3-(4-(1-(t-butyldimethylsilyloxy)hexyl)phenyl)-2-(7-(hydroxy)heptyl)cyclopentan-1-ol | 836643-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-(1-(t-butyldimethylsilyloxy)hexyl)phenyl)-2-(7-(hydroxy)heptyl)cyclopentan-1-ol
• 英文别名: (1S,2S,3S)-3-[4-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhexyl]phenyl]-2-(7-hydroxyheptyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 836643-58-4
• 化学式: C₃₀H₅₄O₃Si
• 分子量: 490.842
• InChiKey: BEJCGCXIGGVLBD-KTAILRFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.52
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(1-(t-butyldimethylsilyloxy)hexyl)phenyl)-2-(7-(hydroxy)heptyl)cyclopentan-1-ol 在 N-甲基吡咯烷酮 、 氟化铵 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 7-[(1S,2S)-2-[4-(1-hydroxyhexyl)phenyl]-5-oxocyclopentyl]heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  New Reagent System for Attaining High Regio- and Stereoselectivities in Allylic Displacement of 4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate with Aryl- and Alkenylmagnesium Bromides

  摘要：

  Low regioselectivity of RMgBr (R = aryl, alkenyl) in the CuCN-catalyzed reaction with 4-cyclopentene-1.3-diol monoacetate is improved by addition of LiCl or MgCl2 to a similar extent as previously obtained with RMgCl (>90:10). The limitation encountered in the preparation of RMgCl no longer exists in the present method using RMgBr. The method is utilized in the synthesis of AH-13205. a selective EP2-receptor agonist.

  DOI：

  10.1021/ol047953c
• 作为产物：
  描述：

  正戊基溴化镁 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-(4-(1-(t-butyldimethylsilyloxy)hexyl)phenyl)-2-(7-(hydroxy)heptyl)cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New Reagent System for Attaining High Regio- and Stereoselectivities in Allylic Displacement of 4-Cyclopentene-1,3-diol Monoacetate with Aryl- and Alkenylmagnesium Bromides

  摘要：

  Low regioselectivity of RMgBr (R = aryl, alkenyl) in the CuCN-catalyzed reaction with 4-cyclopentene-1.3-diol monoacetate is improved by addition of LiCl or MgCl2 to a similar extent as previously obtained with RMgCl (>90:10). The limitation encountered in the preparation of RMgCl no longer exists in the present method using RMgBr. The method is utilized in the synthesis of AH-13205. a selective EP2-receptor agonist.

  DOI：

  10.1021/ol047953c