(Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5(4H)-one | 1312024-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5(4H)-one
• CAS: 1312024-72-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 288.394
• InChiKey: CWQZYDKIGUXNHO-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5(4H)-one 、 3-甲基哌啶 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-1-methyl-2-(3-methylpiperidin-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型功能化乙内酰脲衍生物的微波辅助合成及其向 5-(Z) 亚芳基-4H-咪唑的转化

  摘要：

  2-(Alkyl-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-ones 5a-n 是通过相应 2-(甲硫基)-1H-imidazol-5(4H)- 的甲基硫烷基的亲核取代合成的3a-c 带有适当取代的仲胺。起始的 2-thioxo-imidazolidin-4-ones 2a,2b 是通过乙内酰脲和苯并[b]-噻吩-3-甲醛或苯并呋喃-3-甲醛在微波辐照 (MW) 条件下缩合制备的。2-甲硫基衍生物 3a-c 是通过在氢氧化钠水溶液存在下用甲基碘处理 2a-b 来制备的。

  DOI：

  10.3390/molecules16075527
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(Z)-4-(benzo[b]thiophen-3-ylmethylene)-1-methyl-2-(methylthio)-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型功能化乙内酰脲衍生物的微波辅助合成及其向 5-(Z) 亚芳基-4H-咪唑的转化

  摘要：

  2-(Alkyl-1-yl)-1H-imidazol-5(4H)-ones 5a-n 是通过相应 2-(甲硫基)-1H-imidazol-5(4H)- 的甲基硫烷基的亲核取代合成的3a-c 带有适当取代的仲胺。起始的 2-thioxo-imidazolidin-4-ones 2a,2b 是通过乙内酰脲和苯并[b]-噻吩-3-甲醛或苯并呋喃-3-甲醛在微波辐照 (MW) 条件下缩合制备的。2-甲硫基衍生物 3a-c 是通过在氢氧化钠水溶液存在下用甲基碘处理 2a-b 来制备的。

  DOI：

  10.3390/molecules16075527