2,4-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol | 153124-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
• 英文别名: (6R,7R,8R,8aR)-7-hydroxy-6,8-bis(phenylmethoxy)-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 153124-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₅
• 分子量: 369.417
• InChiKey: MTWRFJHECRJBRT-UAFMIMERSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 18-冠醚-6 、 三甲基溴硅烷 、 氢气 、 sodium methylate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of and as potential inhibitors of

  摘要：

  1-deoxy-3-S-(1-thio-alpha-D-glucopyranosyl)-mannojirimycin and 1-deoxy-3-O-(5-thio-alpha-D-glucopyranosyl)mannojirimycin were chemically synthesized as potential inhibitors of endo-alpha-D-mannosidase. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00198-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4-di-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol 在 sodium methylate 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2,4-di-O-benzyl-N,6-O-carbonyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  内-α-甘露糖苷酶抑制剂。第二部分。1-Deoxy-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-mannojirimycin 和在 mannojirimycin 单元中修饰的同源物

  摘要：

  1-脱氧-3-O-(α-D-吡喃葡萄糖基)-甘露尻霉素(9)及其2-脱氧、2-O-甲基、4-脱氧、4-O-甲基、6-脱氧、6的合成描述了-O-甲基、N-甲基和N-丙基同源物。由于 9 先前已被证明可有效抑制内切α-D-甘露糖苷酶（一种糖蛋白加工水解酶），因此这些化学修饰旨在帮助评估抑制剂-酶复合物的分子间氢键。先前报道的数据要求脱氧甘露尻霉素 9 单元的所有羟基，即 OH-2、OH-4、OH-6 以及 NH-5 基团与酶的带电和极性基团相互作用，因为脱氧和烷基化消除或显着降低活性。基于核磁共振化学位移的 9 及其一些同系物的构象分析，进行了实验和理论核 Overhauser 增强以及 HSEA 计算。9 的葡萄糖单元的化学修饰在随附的论文中进行了描述。

  DOI：

  10.1139/v93-240

文献信息

• Design and Synthesis of Potential Inhibitors of Golgi Endo-α-mannosidase:  5-Thio-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-α(1→3)-1-deoxymannojirimycin and Methyl 5-Thio-<scp>d</scp>-glucopyranosyl-α(1→3)-5-thio-α-<scp>d</scp>-mannopyranoside
  作者：Masayuki Izumi、Yoshitomo Suhara、Yoshitaka Ichikawa

  DOI：10.1021/jo9800356

  日期：1998.7.1