2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid n-butyl ester | 226419-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid n-butyl ester
• 英文别名: butyl 2,5,7-trinitro-9H-fluorene-4-carboxylate
• CAS: 226419-14-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₈
• 分子量: 401.332
• InChiKey: IWFZGWLTWQVPRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid n-butyl ester 、 2-(methylthio)thieno<3,4-d><1,3>dithiolium triflate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到9-(thieno<3,4-d><1,3>dithiol-2-ylidene)-2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Skabara, Peter J.; Serebryakov, Igor M.; Perepichka, Igor F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 505 - 513

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  芴-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,5,7-trinitrofluorene-4-carboxylic acid n-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Skabara, Peter J.; Serebryakov, Igor M.; Perepichka, Igor F., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1999, # 3, p. 505 - 513

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrofluorene-based A–D–A electron acceptors for organic photovoltaics
  作者：Yuxuan Che、Muhammad Rizwan Niazi、Ting Yu、Thierry Maris、Cheng-Hao Liu、Dongling Ma、Ricardo Izquierdo、Igor F. Perepichka、Dmytro F. Perepichka

  DOI：10.1039/d2tc05127c

  日期：——

  (A–D–A) type non-fullerene acceptors. Their optoelectronic properties and performance in bulk heterojunction solar cells with PBDB-T donor polymer are reported. Introducing up to four nitro groups to the fluorene unit results in deeper frontier orbital levels, reduced HOMO–LUMO gap and red-shifted absorption bands. Optimal device performance was achieved for trinitrofluorene acceptors with a solubilizing

  我们探索了硝基芴衍生物作为受体-供体-受体 (A-D-A) 型非富勒烯受体的可调吸电子基团。报道了它们在具有 PBDB-T 供体聚合物的本体异质结太阳能电池中的光电特性和性能。将多达四个硝基基团引入芴单元会导致更深的前沿轨道水平，减少 HOMO-LUMO 间隙和红移吸收带。在降低电压和增加光电流之间的权衡中，具有增溶酯基团的三硝基芴受体实现了最佳器件性能。通过单晶 X 射线分析发现的四硝基芴衍生物的 2D 砖砌堆积不同于为高效 A-D-A 受体发现的互穿 3D 网络，这可能是电荷传输性能差的原因。