N-(4-carbomethoxyphenyl)-α-phenylnitrone | 115399-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-carbomethoxyphenyl)-α-phenylnitrone
• 英文别名: N-(4-methoxycarbonylphenyl)-α-phenylnitrone；N-(4-methoxycarbonylphenyl)-1-phenylmethanimine oxide
• CAS: 115399-98-9
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: NWYAEWDGSVFNNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-carbomethoxyphenyl)-α-phenylnitrone 、 1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1,3-diphenylprop-2-yn-1-ol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸促进α-吲哚基丙炔醇与硝基的级联反应，可轻松合成全取代的二氢-β-咔啉

  摘要：

  描述了通过布朗斯台德酸促进的α-吲哚基炔丙基醇与硝酮的环化反应，直接合成完全取代的β-咔啉。使用带有烯基或富电子芳基的硝基作为R 4取代基，可以显着改变反应途径，从而得到四取代的烯烃和胺，据推测该过程将通过涉及N–O键断裂和1,2-迁移的重排反应进行R 4基团的一个与相邻的氮原子相连。

  DOI：

  10.1021/ol302695p
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酸甲酯 、 苯甲醛 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 以83%的产率得到N-(4-carbomethoxyphenyl)-α-phenylnitrone
  参考文献：
  名称：

  针对生物正交化学应用优化的Kinugasa水溶液反应。

  摘要：

  Kinugasa反应在生物正交化学方面具有潜力，因为试剂可以是生物相容的。与其他生物正交反应产物不同，β-内酰胺具有潜在的反应性，可用于合成新的生物材料。应用的限制因素包括反应速度慢。本文中，我们报告了一种优化的含水铜（i）催化的炔烃-硝酮环加成反应，该反应涉及重排（CuANCR），并且通过使用表面活性剂胶束可以加快速率。我们研究了加速含水CuANCR反应的因素，并证明了与膜相关的模型肽的修饰得到增强。我们发现脂质/表面活性剂和炔烃结构对反应速率有重大影响，生物脂质和电子贫乏的炔烃表现出更大的反应活性。

  DOI：

  10.1039/c9cc09473c

文献信息

• Multicomponent Synthesis of Pyrroles from Cyclopropanes: A One-Pot Palladium(0)-Catalyzed Dehydrocarbonylation/Dehydration
  作者：William J. Humenny、Polydoros Kyriacou、Katarina Sapeta、Avedis Karadeolian、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/anie.201206177

  日期：2012.10.29

  es yields tetrahydro‐1,2‐oxazines, which in turn undergo a Tsuji dehydrocarbonylation to give dihydro‐1,2‐oxazines (see scheme; dba=dibenzylideneacetone). Addition of base to this reaction mixture results in clean conversion to pyrroles. The result is a flexible three‐component strategy for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles.

  把握住变化：将硝酮与1-碳烯丙氧基-1-甲氧基甲氧基环丙烷环加成生成四氢1,2-恶嗪，然后将其进行Tsuji脱氢羰基化反应生成二氢1,2-恶嗪（参见方案; dba =二苄基亚甲基丙酮）。向该反应混合物中加入碱导致干净地转化为吡咯。结果是灵活的三组分策略，用于合成四取代的吡咯。
• Synthesis of Exclusively 4-Substituted β-Lactams through the Kinugasa Reaction Utilizing Calcium Carbide
  作者：Abolfazl Hosseini、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01192

  日期：2019.5.17

  A new Kinugasa reaction protocol has been elaborated for the one-pot synthesis of 4-substituted β-lactams utilizing calcium carbide and nitrone derivatives. Calcium carbide is thereby activated by TBAF·3H2O in the presence of CuCl/NMI. The ease of synthesis and use of inexpensive chemicals provides rapid access of practical quantities of β-lactams exclusively substituted at position 4.

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。
• Syntheses of 2-Iminoindolin-3-ones and 2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones from 3-Diazoindolin-2-imines
  作者：Zhenwei Lin、Jing Qian、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01548

  日期：2020.9.18

  into 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones through a Ag(I)-catalyzed reaction with terminal alkynes. A MeOH-triggered ring expansion mechanism involving cyclic iminium formation and nucleophilic addition is proposed for this novel alkynylation reaction. This two-step procedure provides a general and convenient approach to 2-alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, which are privileged structures

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。
• Asymmetric Synthesis of<i>trans</i>-β-Lactams by a Kinugasa Reaction on Water
  作者：Zhenling Chen、Lili Lin、Min Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201204373

  日期：2013.6.3

  The asymmetric Kinugasa reaction was performed on pure water for the first time without the need for any organic co‐solvents. In contrast to most asymmetric Kinugasa reactions, trans‐β‐lactams were obtained as the major products in good yields, enantioselectivities, and diastereoselectivities (up to 90 % yield, 98 % ee, and >99:1 d.r.). This reaction is atom‐economical, environmentally friendly, and

  首次在纯水上进行不对称的Kinugasa反应，不需要任何有机助溶剂。与大多数不对称的Kinugasa反应相反，反式-β-内酰胺是主要产物，具有良好的收率，对映选择性和非对映选择性（最高90％收率，98％ee和> 99：1 dr）。该反应是原子经济的，环境友好的，并提供了合成有用但具有挑战性的产品。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Kinugasa/Michael Addition Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Spiro β-Lactams
  作者：Yunlin Ao、Haowen Ma、Binghan Gan、Wenjing Wang、Jiehao Zhang、Wei Zhou、Xiaoqi Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01568

  日期：2024.6.7

  A mild copper-catalyzed asymmetric Kinugasa/Michael addition cascade process is developed. The reaction of α, β-unsaturated ester-tethered propiolamides with nitrones provides an efficient protocol for the construction of functionalized chiral 2,6-diazaspiro[3.4]octane-1,5-dione products in satisfactory yields and with high enantio- and diastereoselectivities.

  开发了一种温和的铜催化不对称 Kinugasa/Michael 加成级联工艺。 α, β-不饱和酯系丙炔酰胺与硝酮的反应为构建官能化手性 2,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-1,5-二酮产物提供了一种有效的方案，其收率令人满意，并且具有高对映体和非对映选择性。