(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-(phenyl)methanone | 374803-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-5-hydroxyphenyl)-(phenyl)methanone
• 英文别名: (2-Bromo-5-hydroxyphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 374803-72-2
• 化学式: C₁₃H₉BrO₂
• 分子量: 277.117
• InChiKey: OKTFYICXZDOZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-5-hydroxyphenyl)-(phenyl)methanone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 (2S)-2-[(2-benzoyl-4-hydroxyphenyl)amino]-3-{4-[2-(5-methyl-2-phenyl-1,3-oxazol-4-yl)ethoxy]phenyl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of GW710936X to support the development of potent PPARγ agonists

  摘要：

  (2S)-[(2-苯甲酰基-4-羟基苯基)氨基]-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]苯基}丙酸已通过N-Cbz-L-酪氨酸甲酯，利用铜(I)催化的N-苯基化作为关键的偶联步骤合成。该合成路线被设计为汇聚式，并便于分离通过生物测定提取物浓缩无法获得的不稳定产物。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00743-8
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯 在 苯基氯化镁 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2-bromo-5-hydroxyphenyl)-(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of GW710936X to support the development of potent PPARγ agonists

  摘要：

  (2S)-[(2-苯甲酰基-4-羟基苯基)氨基]-3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基恶唑-4-基)乙氧基]苯基}丙酸已通过N-Cbz-L-酪氨酸甲酯，利用铜(I)催化的N-苯基化作为关键的偶联步骤合成。该合成路线被设计为汇聚式，并便于分离通过生物测定提取物浓缩无法获得的不稳定产物。© 2001 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00743-8

文献信息

• Silver-Catalyzed Cyclization of <i>ortho</i>-Carbonylarylacetylenols for the Synthesis of Dihydronaphthofurans
  作者：Bhornrawin Akkachairin、Jumreang Tummatorn、Nantamon Supantanapong、Phongprapan Nimnual、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00198

  日期：2017.4.7

  ortho-Carbonylarylacetylenols have been employed for the synthesis of dihydronaphthofurans via AgTFA-catalyzed annulation reaction. A broad range of substrates both ortho-keto- and ortho-formylarylacetylenols could be employed in this transformation providing the desired products in good yields. However, the reaction pathways of these two substrates are different. The reaction of the ketone precursors could directly

  邻-羰基芳基乙酰基烯醇已被用于通过AgTFA催化的环化反应合成二氢萘呋喃。在该转化中可以使用邻-酮-和邻-甲酰基芳基乙酰基烯醇的各种各样的底物，以高收率提供所需的产物。但是，这两种底物的反应途径是不同的。酮前体的反应可在一次操作中直接产生所需的产物，而醛前体的反应则需要一锅两步的方法，而无需分离双环缩醛中间体。此外，该方法还以很高的产率成功地用于合成二氢萘并吡喃。
• Synthesis and SAR studies of 1,4-diazabicyclo[3.2.2]nonane phenyl carbamates – subtype selective, high affinity α7 nicotinic acetylcholine receptor agonists
  作者：Christopher J. O’Donnell、Langu Peng、Brian T. O’Neill、Eric P. Arnold、Robert J. Mather、Steven B. Sands、Alka Shrikhande、Lorraine A. Lebel、Douglas K. Spracklin、Frank M. Nedza

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.059

  日期：2009.8

  4-diazabicyclo[3.2.2]nonane phenyl carbamate series of α7 nAChR agonists is described. The development of the medicinal chemistry strategy and SAR which led to the identification of 5 and 7aa as subtype selective, high affinity α7 agonists as excellent leads for further evaluation is discussed, along with key physicochemical and pharmacokinetic data highlighting their lead potential.

  描述了有关α7nAChR激动剂的1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷苯基氨基甲酸酯系列的双环胺，氨基甲酸酯连接基和芳环的合成和SAR研究。讨论了药物化学策略和SAR的发展，从而将5和7aa鉴定为亚型选择性，高亲和力α7激动剂，作为进一步评估的极好线索，并讨论了突出其潜在潜力的重要理化和药代动力学数据。