6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl | 1201786-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-bromo-6-phenyl-cyclohex-1-ene；(2-Bromocyclohex-2-en-1-yl)benzene；(2-bromocyclohex-2-en-1-yl)benzene
• CAS: 1201786-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₃Br
• 分子量: 237.139
• InChiKey: IORCOKDXHPEOHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-1,1'-biphenyl 在 4-二甲氨基吡啶 、 叔丁基锂 、 氧气 、 臭氧 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R*,6S*)-2-butyl-6-phenylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基取代合成反式-2,6-二取代的环己酮

  摘要：

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。

  DOI：

  10.1021/ol403472y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3-dibromocyclohex-1-en-1-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以32%的产率得到6-bromo-2,3,4,5-tetrahydro-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  1-苯基1,2-环己二烯：生成，被活化烯烃截留，二聚和三聚

  摘要：

  研究了1-苯基-1,2-环己二烯（2）的四种可能的前体，即6,6-二溴-1-苯基二环[3.1.0]己烷，（1α，5α，6α）-6-溴-6 -氟-1-苯基双环[3.1.0]己烷，1-溴-2-苯基环己烯和1-溴-6-苯基环己烯。如通过活化烯烃拦截2的产物所证明的，所有四种化合物都可以转化为2。照原样使用苯乙烯，1,1-二苯乙烯，茚，呋喃和2,5-二甲基呋喃。而第一3得到的[2 + 2] cycloadducts 2，最后两个所提供的一个[4 + 2]环加成的每个。为了创建[2 + 2] cycloadducts，的π键2是更远离苯基基团反应，而的π键2与苯基共轭的化合物仅产生[4 + 2]环加合物。的产生2在不存在俘获试剂所带来的二聚体相对良好的产率或三聚体2根据解放的模式2。作为三亚苯基的衍生物，二聚体和三聚体具有不同寻常的结构，从而表明苯基参与了这些化合物的形成。X射线晶体衍射阐明了三聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200900717

文献信息

• Allylic Substitution of Esters Derived from 2-Bromocyclohex-2-enol with Aryl Copper Reagents and Synthetic Utilization of the Derived anti SN2′ Products
  作者：Yuichi Kobayashi、Atsushi Ikoma

  DOI：10.1055/s-0033-1341065

  日期：——

  Allylic substitution of esters derived from 2-bromocyclohex-2-enol with PhMgBr-based copper reagent was investigated to find high anti S N 2′ selectivity with the diethyl phosphate, whereas other esters such as picolinate, acetate, and mesylate resulted in partial racemization or recovery of the starting esters. This protocol was applied to the copper reagent derived from 2-Me-4-MeOC 6 H 3 MgBr and

  研究了衍生自 2-溴环己-2-烯醇的酯与 PhMgBr 基铜试剂的烯丙基取代，以发现与磷酸二乙酯的高抗 SN 2' 选择性，而其他酯如吡啶甲酸酯、乙酸酯和甲磺酸酯导致部分外消旋化或起始酯的回收。该方案应用于衍生自 2-Me-​​4-MeOC 6 H 3 MgBr 和 CuBr·SMe 2 的铜试剂，并裂解抗 SN 2' 产物的烯烃部分以合成广藿香醇。
• Synthesis of <i>trans</i>-2,6-Disubstituted Cyclohexanones through Allylic Substitution
  作者：Yuichi Kobayashi、Chao Feng、Atsushi Ikoma、Narihito Ogawa、Takayuki Hirotsu

  DOI：10.1021/ol403472y

  日期：2014.2.7

  cyclohexanones were synthesized with high regio- and stereoselectivity by allylic substitution followed by ozonolysis. Both alkyl and aryl groups were successfully installed to the cyclohexane ring. The stereochemistry of the SN2′ products was determined to be controlled by the pre-existing chirality on the ring. The present method is highlighted by the synthesis of enantiomerically enriched cyclohexanones

  通过烯丙基取代，然后进行臭氧分解，以高区域选择性和立体选择性合成反式-2,6-二取代的环己酮。烷基和芳基均成功安装在环己烷环上。S N 2'产物的立体化学被确定为受环上预先存在的手性控制。通过对映体富集的环己酮的合成突出了本方法。
• 1-Phenyl-1,2-cyclohexadiene: Generation, Interception by Activated Olefins, Dimerisation and Trimerisation
  作者：Manfred Christl、Michael Schreck、Thomas Fischer、Marcus Rudolph、Damien Moigno、Hartmut Fischer、Stephan Deuerlein、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/chem.200900717

  日期：2009.10.26

  triphenylene, the dimer as well as the trimer have unusual structures, thereby indicating that a phenyl group is participating in the formation of these compounds. The most surprising structure of the trimer was elucidated by X‐ray crystal diffraction. As to the mechanisms, diradical intermediates are proposed both for the cycloadditions and for the dimerisation. The initial steps of the latter seem to

  研究了1-苯基-1,2-环己二烯（2）的四种可能的前体，即6,6-二溴-1-苯基二环[3.1.0]己烷，（1α，5α，6α）-6-溴-6 -氟-1-苯基双环[3.1.0]己烷，1-溴-2-苯基环己烯和1-溴-6-苯基环己烯。如通过活化烯烃拦截2的产物所证明的，所有四种化合物都可以转化为2。照原样使用苯乙烯，1,1-二苯乙烯，茚，呋喃和2,5-二甲基呋喃。而第一3得到的[2 + 2] cycloadducts 2，最后两个所提供的一个[4 + 2]环加成的每个。为了创建[2 + 2] cycloadducts，的π键2是更远离苯基基团反应，而的π键2与苯基共轭的化合物仅产生[4 + 2]环加合物。的产生2在不存在俘获试剂所带来的二聚体相对良好的产率或三聚体2根据解放的模式2。作为三亚苯基的衍生物，二聚体和三聚体具有不同寻常的结构，从而表明苯基参与了这些化合物的形成。X射线晶体衍射阐明了三聚体