(S)-3-iodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-iodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
• 化学式: C₂₂H₁₇IO₂
• 分子量: 440.28
• InChiKey: BTIXVVJCDRWNTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-iodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (R)-methyl-2,2'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过桥接两个方形平面铂 (II) 配合物的高磷光平面手性：手性感应和圆偏振发光

  摘要：

  手性有机金属配合物已显示出许多潜在和实际的应用。然而，为方形平面配合物构建金属诱导的手性仍然是一个巨大的挑战，因为它们的二维平面分子结构通常可以叠加在它们的镜像上。在这里，我们报告了一种通过构建 3D 双层分子结构来实现新型平面手性的简单有效的方法。当使用非手性配体 1,3,4-oxadiazole-2-thiol (OXT) 桥接两个方平面配合物时，得到一对外消旋R / S平面手性双核 Pt(II)配合物，可手性高效液相色谱（HPLC）分离。此外，对映纯R,R,R或S,S,S在不使用手性 HPLC 的情况下，可以通过使用手性 ( R )-/( S )-联萘衍生的 OXT 配体以 99% 的非对映选择性制备配合物。联萘基团有助于确保良好的溶解性和平滑的无定形薄膜形态，但对光物理性质影响不大。所得配合物显示出强烈的橙红色和近红外磷光，量子产率高达 83.4%，可用作高效溶液处理有机发光二极管

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11699
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-3-iodo-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  双-（联萘酚）的合成

  摘要：

  通过Stille反应，使用3-碘-1,1'-联-2-萘酚二甲醚和双（三丁基锡烷基）乙炔制备双（联萘酚）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00876-3

文献信息

• Novel organic molecular catalyst having binaphthol skeketon and processes for producing the same and application thereof
  申请人：Sasai Hiroaki

  公开号：US20060009646A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A novel organic molecular catalysts represented by the following formula (1) or (2): and a method for carrying out asymmetric reactions/asymmetric synthesis using these organic molecular catalysts.

  一种由以下化学式（1）或（2）表示的新型有机分子催化剂，以及利用这些有机分子催化剂进行不对称反应/不对称合成的方法。
• The synthesis of a novel binaphthyl-based cyclic peptoid with anti-bacterial activityElectronic supplementary information (ESI) available: ESMS data. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b205894b/
  作者：John B. Bremner、Jonathan A. Coates、Daniel R. Coghlan、Dorothy M. David、Paul A. Keller、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1039/b205894b

  日期：2002.10.30

  The novel cyclic peptoid 1, based upon a 1,1′-binaphthyl scaffold and a bridging tripeptide moiety, was synthesised utilising a ring-closing metathesis reaction, and was shown to possess anti-bacterial properties.

  基于1,1'-二萘基骨架和连接的三肽部分的新颖环状肽类化合物1是通过环闭合复分解反应合成的，并且显示出抗菌特性。
• Synthesis of a bis-(binaphthol)
  作者：Chao-Jun Li、Dong Wang、William T. Slaven

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00876-3

  日期：1996.6

  A bis-(binaphthol) was prepared by using 3-iodo-1,1′-bi-2-naphthol dimethyl ether and bis(tributylstannyl)acetylene via the Stille reaction.

  通过Stille反应，使用3-碘-1,1'-联-2-萘酚二甲醚和双（三丁基锡烷基）乙炔制备双（联萘酚）。
• Molecular Switching: A Fully Reversible, Optically Active Photochemical Switch Based on a Tetraethynylethene‐1,1′‐Binaphthalene Hybrid System
  作者：Luca Gobbi、Paul Seiler、Franc˛ois Diederich、Volker Gramlich

  DOI：10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1711::aid-hlca1711>3.0.co;2-#

  日期：2000.8.9

  naphthalene rings of the two 1,1-binaphthalene moieties (Fig. 3). The switching properties were investigated by electronic absorption spectroscopy (Table and Fig. 4): irradiation at λ=398 nm converts trans-isomer (R,R)-1 into cis-isomer (R,R)-2, whereas switching occurs in the opposite direction upon irradiation at λ=323 nm. No thermal interconversion between the two isomers was observed in CH2Cl2 at room

  基于 tetraethynylethene-1,1'-binaphthalene 杂化系统的新型完全可逆光驱动分子开关 (R,R)-1/(R,R)-2 的合成、表征和物理性质被提出。反式构型 (R,R)-1 通过 Stille 交叉偶联在 stannylated tetraethynylethene 3 和 3-iodo-1,1'-binaphthalene 衍生物 (R)-4 之间以 57% 的产率合成（参见方案 2）。顺式异构体 (R,R)-2 通过光异构化由 (R,R)-1 制备。对光开关的顺式和反式都进行了 X 射线晶体结构分析（图 1 和 2）。在结晶状态下，顺式异构体 (R,R)-2 的分子在两个 1,1-联萘部分的萘环之间表现出分子内的边对面 (C−H⋅⋅⋅π) 相互作用（图 2）。 3）。通过电子吸收光谱研究转换特性（表和图 4）：在 λ=398 nm 的照射将反式异构体 (R
• Selective Synthesis of<i>C</i>₁-Symmetric BINOL-phosphates and P-chiral Phosphoramides Using Directed<i>ortho</i>-Lithiation
  作者：Rohan Volpe、Hanson Y.-L. Law、Jonathan M. White、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02430

  日期：2021.9.17

  Directed ortho-lithiation (DoL) has been developed as an effective method for the ortho-substitution of BINOL-phosphoric acid and BINOL-N-triflylphosphoramide (BINOL-P-acids). It can be employed in the rapid assembly of either mono- or disubstituted BINOL-P-acids, including unsymmetrical disubstitution through iterative DoL. Most significantly, DoL has proven to be highly effective in the diastereoselective

  定向邻位锂化 (DoL) 已被开发为用于邻位取代 BINOL-磷酸和BINOL- N-三氟甲基磷酰胺(BINOL-P-酸)的有效方法。它可用于单取代或双取代的 BINOL-P-酸的快速组装，包括通过迭代 DoL 进行的不对称置换。最重要的是，DoL 已被证明在伪C 2 -对称 BINOL- N-三氟甲基磷酰胺的非对映选择性去对称化中非常有效，提供手性 P 基团。