2-(but-3-yn-1-yl)-N-tosylbenzamide | 1314868-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(but-3-yn-1-yl)-N-tosylbenzamide
• CAS: 1314868-17-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: VMMAOLUTRZEJPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)-N-tosylbenzamide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,2,2-三氟乙醇 作用下， 反应 18.0h， 以18%的产率得到3-methylene-2-tosyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[c]azepin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化炔酸的环异构化：不饱和内酯的合成

  摘要：

  各种炔酸的铱催化环异构化成功开发，并以中等收率和优异的区域选择性（高达68％收率，> 99：1 rr）构建了一系列五，六，尤其是七元不饱和内酯。 ）。另外，通过这种有效的合成方法，可以容易地以75％的产率制备吲哚化合物。此外，提出了这种Ir催化的炔酸环异构化的合理机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901322
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-yn-1-yl)benzoic acid 、 对甲基苯磺酰异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(but-3-yn-1-yl)-N-tosylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydroamination of alkynic sulfonamides catalyzed by a gold–triethynylphosphine complex: Construction of azepine frameworks by 7-exo-dig cyclization

  摘要：

  已被调查的金催化的七元环形成的分子内烯烃磺酰胺的氢胺化反应。该方案使用半空心状三乙炔基膦作为金的配体，允许合成各种难以通过其他方法获得的环氮杂环衍生物。具有柔性线性链的烯烃磺胺和苯融合底物都发生了7-exo-dig环化反应，产生含氮杂环七元环，如四氢氮杂环庚烷和二氢苯并氮杂环，收率较高。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.106

文献信息

• Efficient Synthesis of Unsaturated<i>δ-</i>and ε-Lactones/Lactams by Catalytic Cycloisomerization: When Pt Outperforms Pd
  作者：Diandian Ke、Noel Ángel Espinosa、Sonia Mallet-Ladeira、Julien Monot、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/adsc.201600382

  日期：2016.7.14

  Platinum pincer complexes featuring an SCS indenediide backbone have been prepared and evaluated in the catalytic cycloisomerization of alkynoic acids and N‐tosyl alkynylamides. One of the platinum complexes significantly outperforms its palladium analogue for the formation of 6‐ and 7‐membered rings. The catalytic system takes advantage of the alkynophilicity of Pt and of the non‐innocent character

  制备了具有SCS茚二酰亚胺骨架的铂钳形配合物，并在炔酸和N-甲苯磺酰基炔基酰胺的催化环异构化中进行了评估。铂配合物中的一种在形成6元和7元环方面明显优于其钯类似物。催化体系利用了Pt的亲核性和茚二酰亚胺骨架的非清白特性。与Pd一样，通过使用H键供体添加剂（如邻苯三酚）可以显着提高催化性能。首次可以以高选择性和高收率制备多种ω-不饱和δ-和ε-内酯/内酰胺。