2-bromo-4-(4-chlorophenyl)pyrimidine | 1108736-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-4-(4-chlorophenyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-Bromo-4-(4-chlorophenyl)pyrimidine
• CAS: 1108736-78-2
• 化学式: C₁₀H₆BrClN₂
• 分子量: 269.528
• InChiKey: JSJBNPFCPJITNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-(4-chlorophenyl)pyrimidine 、 3,5-dimethoxyphenyl-ZnCl 在 Li₂CoCl₄ 、 sodium formate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基锌试剂与（杂）芳基卤化物的轻度钴催化Negishi交叉偶联

  摘要：

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201510665
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 2-溴嘧啶 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 zinc(II) chloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以1.81 g的产率得到2-bromo-4-(4-chlorophenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Multiple Regio- and Chemoselective Functionalizations of Pyrimidine Derivatives Using TMPMgCl×LiCl and TMP₂Mg×2 LiCl

  摘要：

  通过在 C4、C6 和 C5 位置对市售的 2-溴嘧啶进行多重连续区域和化学选择性镁化，可以对嘧啶环的所有位置进行区域选择性官能化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083208

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Cross‐Coupling of Functionalized Alkylzinc Reagents with (Hetero)Aryl Halides
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Philipp Spieß、Jeffrey M. Hammann、Konstantin Karaghiosoff、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201914490

  日期：2020.3.27

  A combination of 10 % CoCl2 and 20 % 2,2'-bipyridine ligands enables cross-coupling of functionalized primary and secondary alkylzinc reagents with various (hetero)aryl halides. Couplings with 1,3- and 1,4-substituted cycloalkylzinc reagents proceeded diastereoselectively leading to functionalized heterocycles with high diastereoselectivities of up to 98:2. Furthermore, alkynyl bromides react with

  10％CoCl2和20％2,2'-联吡啶配体的组合可实现官能化的伯烷基锌试剂和仲烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的交叉偶联。与1，3-和1，4-取代的环烷基锌试剂的偶联进行非对映选择性，导致官能化的杂环具有高达98：2的高非对映选择性。此外，炔基溴化物与伯和仲烷基锌试剂反应，提供烷基化的炔烃。
• Mild Cobalt-Catalyzed Negishi Cross-Couplings of (Hetero)arylzinc Reagents with (Hetero)aryl Halides
  作者：Diana Haas、Jeffrey M. Hammann、Ferdinand H. Lutter、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201510665

  日期：2016.3.7

  CoCl2⋅2 LiCl (5 mol %) and HCO2Na (50 mol %) enables the cross‐coupling of various N‐heterocyclic chlorides and bromides as well as aromatic halogenated ketones with various electron‐rich and ‐poor arylzinc reagents. The reactions reached full conversion within a few hours at 25 °C.

  由氯化钴的催化系统2 ⋅ 2的LiCl（5摩尔％）和HCO 2的Na（50摩尔％）使得交叉耦合的各种N-杂环氯化物和溴化物，以及芳族卤代酮与各种富电子和-差的芳基锌试剂。在25°C下，反应在数小时内达到完全转化。
• Multiple Regio- and Chemoselective Functionalizations of Pyrimidine Derivatives Using TMPMgCl×LiCl and TMP₂Mg×2 LiCl
  作者：Paul Knochel、Marc Mosrin、Marilena Petrera

  DOI：10.1055/s-0028-1083208

  日期：2008.11

  The multiple successive regio- and chemoselective magnesiation of commercially available 2-bromopyrimidine at the C4, C6, and C5 positions allows the regioselective functionalization of all positions of the pyrimidine ring.

  通过在 C4、C6 和 C5 位置对市售的 2-溴嘧啶进行多重连续区域和化学选择性镁化，可以对嘧啶环的所有位置进行区域选择性官能化。