(5S)-(3E)-1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne | 700336-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (5S)-(3E)-1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne
• 英文别名: [(E,2S)-6-bromohex-3-en-5-yn-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 700336-34-1
• 化学式: C₁₂H₂₁BrOSi
• 分子量: 289.288
• InChiKey: VPEIVCLDOIYUCR-DJYGCBNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-(3E)-1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne 在 盐酸羟胺 、 氟化氢吡啶 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-(E)-15,16-dihydrominquartynoic acid
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(E,2S)-4-chlorobut-3-en-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 哌啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (5S)-(3E)-1-bromo-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hexen-1-yne
  参考文献：
  名称：

  （S）-（-）-（E）-15,16-Dihydrominquartynoicic acid的全合成：一种高效的抗癌药

  摘要：

  共轭Entriyne天然产物（S）-（E）-15,16-dihydrominquartynoicicic acid（1）由五个线性步骤合成，总产率为30％，由已知的醛11制成。关键步骤是一锅式原位甲硅烷基化反应/ Cadiot-Chodkiewicz偶联反应，提供了恩炔炔单元。发现具有ω-羧酸基团的溴炔烃6经历铜催化的交叉偶联反应，产生所需的二炔中间体10，而相应的ω-酯溴炔烃14在多种条件下均不能与三乙基甲硅烷基乙炔偶合。

  DOI：

  10.1021/jo049920g