dimethyl 2-ethyl-2-(2-oxopropyl)malonate | 78804-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-ethyl-2-(2-oxopropyl)malonate
• 英文别名: Ethyl-acetonyl-malonsaeure-methylester；Dimethyl ethyl(2-oxopropyl)malonate；dimethyl 2-ethyl-2-(2-oxopropyl)propanedioate
• CAS: 78804-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: PBRWHUUBOYQIEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Iodo-ethyl)-2-(2-oxo-propyl)-malonic acid dimethyl ester 在 三乙基硼 、 氧气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到dimethyl 2-ethyl-2-(2-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  锡自由基化学：将烷基自由基分子内加成到醛和酮中

  摘要：

  无需使用氢化三丁基锡即可完成几种ω-碘醛和酮的自由基环化反应。在氧气或来自太阳灯的光存在下的三乙基硼烷可以用作自由基引发剂和终止剂。在这些条件下，在醛上的5- exo-trig环化比在烯烃上更快。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01072-2

文献信息

• Ru-Catalyzed Cyclization of Terminal Alkynals to Cycloalkenes
  作者：Jesús A. Varela、Carlos González-Rodríguez、Silvia G. Rubín、Luis Castedo、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ja0610434

  日期：2006.8.1

  Cycloalkenes can be efficiently prepared by a new Ru-catalyzed cyclization of terminal alkynals. Under appropriate conditions, cycloisomerizations to conjugated aldehydes may be observed. Both processes involve catalytic Ru vinylidenes.
• Chemistry of organosilicon compounds. 148. 3-Chloro-2-(trimethylsiloxy)-1-propene as an electrophilic acetonyl equivalent. Novel regioselective synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds
  作者：Akira Hosomi、Akihiko Shirahata、Yoshitaka Araki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1021/jo00335a084

  日期：1981.10
• LERMAN, O.;TOR, Y.;ROZEN, S., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 22, 4631-4633
  作者：LERMAN, O.、TOR, Y.、ROZEN, S.

  DOI：——

  日期：——
• Tin-free radical chemistry: intramolecular addition of alkyl radicals to aldehydes and ketones
  作者：Priscille Devin、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01072-2

  日期：1999.7

  The radical cyclization of several ω-iodoaldehydes and a ketone can be accomplished without the use of tributyltin hydride. Triethylborane in presence of oxygen or light from a sun lamp can serve as a radical initiator and terminator. In these conditions, a 5-exo-trig cyclization on an aldehyde is faster than on an alkene.

  无需使用氢化三丁基锡即可完成几种ω-碘醛和酮的自由基环化反应。在氧气或来自太阳灯的光存在下的三乙基硼烷可以用作自由基引发剂和终止剂。在这些条件下，在醛上的5- exo-trig环化比在烯烃上更快。

表征谱图