1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylhydrazine | 41555-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylhydrazine
• 英文别名: Veratrumaldehyd-methylhydrazon；veratraldehyde methylhydrazone；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)methylideneamino]methanamine
• CAS: 41555-66-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: VYSXIYGXPICWAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylhydrazine 、 氯化异氰盐酸盐 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 isonicotinic acid-(methyl-veratrylidenehydrazide)
  参考文献：
  名称：

  结核的化学疗法。第六部分 异烟酸的一些衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550004315
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dimethoxy-4-(2-nitro-vinyl)-benzene 、 甲基肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到1-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-methylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  胺和肼向硝基苯乙烯的迈克尔加成反应的机理研究：通过逆转氮杂亨利型方法消除硝基烷

  摘要：

  在本文中，我们报告了将胺和肼加成至硝基苯乙烯的机理研究。在当前条件下，通过逆转氮杂亨利型方法观察到了相应的N-烷基/芳基取代的苄基亚胺和N-甲基/苯基取代的苄基hydr。通过将有机合成和表征实验与计算化学计算相结合，我们揭示了该反应是通过质子溶剂介导的机理进行的。氘代甲醇CD 3的实验OD揭示了相应的氘代中间体迈克尔加合物的合成和分离，结果支持所提出的slovent介导的途径。从合成的观点来看，该反应在温和的非催化条件下进行，可以用作一锅法以生物学上重要的N-甲基吡唑的有用平台，简单地从相应的硝基苯乙烯和甲基肼开始。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02637

文献信息

• Synthesis of 3-(2-nitrovinyl)-4H-chromones: useful scaffolds for the construction of biologically relevant 3-(pyrazol-5-yl)chromones
  作者：Raquel G. Soengas、Vera L.M. Silva、Daisuke Ide、Atsushi Kato、Susana M. Cardoso、Filipe A. Almeida Paz、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.042

  日期：2016.6

  N-methylhydrazones with the obtained nitroalkenes gave the corresponding pyrazoles. Among the prepared pyrazoles, derivative 6j, which contains a catechol moiety, showed simultaneously a potent 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) free radical scavenging activity and an α-glucosidase inhibitory activities.

  描述了将溴硝基甲烷的亨利型Barbier加成至3-甲酰基色酮，随后立即乙酰化并伴随消除以优异的产率和总（E）选择性提供硝基烯烃。N-甲基hydr与获得的硝基烯烃的环加成反应得到相应的吡唑。在制备的吡唑中，含有邻苯二酚部分的衍生物6j同时显示出强的1，1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活性和α-葡糖苷酶抑制活性。
• Enhydrazine, 6 ¹⁾ Weitere Enhydrazone, Tetrahydroindazolone und Enhydrazine aus cyclischen β‐Dicarbonylverbindungen
  作者：Wolfgang Sucrow、Carl Mentzel、Marion Slopianka

  DOI：10.1002/cber.19731060211

  日期：1973.2

  Aus Dimedon, 1,3-Cyclohexandion und 2-Methyl-1,3-cyclopentandion werden mit Benzaldehyd-alkylhydrazonen weitere Enhydrazone (4e, f, 5a–e, 17b–e) erhalten, die z. T. zu Enhydrazinen (19a, b, 20b, c) hydriert werden. Ferner wird die Darstellung weiterer Tetrahydroindazolone (6e, f, 7a–f, 9, 10, 13, 15) aus Dimedon und 1,3-Cyclohexandion beschrieben.

  另外的en唑酮（4e，f，5a - e，17b - e）是由二甲基酮，1，3-环己二酮和2-甲基-1，3-环戊二酮与苯甲醛-烷基hydr唑制得的。T.到联肼（19a，b，20b，c）被氢化。此外，进一步tetrahydroindazolones（制备6E，F，7A - ˚F，9，10，13，15）从双甲酮和1,3-环己二酮中描述。
• Arylidene semicarbazones and their utility as herbicides
  申请人：STAUFFER CHEMICAL COMPANY

  公开号：US03753680A1

  公开（公告）日：1973-08-21

  Substituted-arylidene semicarbazone having the formula:

  取代芳基亚胺脲酮的化学式为：
• Cascade reaction to 1H-pyrazoles from hydrazones via sodium Ni-trite promoted dual C–C/C–N formation, annulation and aromatization with 1,2-dichloroethane
  作者：Liqiang Hao、Hongyan Liu、Zheng Zhang、Fuqiang Wen、Chengcai Xia、Zengfen Pang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.025

  日期：2021.7