ethyl 2-hydroxy-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate | 1609100-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 2-hydroxy-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-3-carboxylic acid, 2-hydroxy-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-, ethyl ester；ethyl 2-hydroxy-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)chromene-3-carboxylate
• CAS: 1609100-32-4
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₅
• 分子量: 318.249
• InChiKey: CBPAQEXJTWYGOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxy-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.24h， 生成 3-(2-(phenylhydrazono)-1,1,1-trifluoroeth-2-yl)-8-(methoxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted TsOH/SiO 2 -catalyzed one-pot synthesis of novel fluoro-substituted coumarin hydrazones under solvent-free conditions

  摘要：

  Sixteen novel fiuoro-substituted coumarin hydrazones were synthesized from a series of ethyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylates with supported acid catalyst under microwave-assisted one-pot and solvent free conditions. The structures of synthesized compounds were confirmed by IR, H-1 NMR, C-13 NMR, HRMS and single crystal X-ray diffraction. Compared with the reported reaction conditions, the new method has the advantages of shorter reaction time, simple workup procedure and environmental friendliness. The supported catalyst can be recovered easily and reused with little change in its activity. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.07.004
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 三氟乙酰乙酸乙酯 在 L-proline/SiO₂ 作用下， 反应 0.23h， 以69%的产率得到ethyl 2-hydroxy-8-methoxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Solvent-Free Synthesis of 2-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)-2H-chromenes Using Silica-Immobilized L-Proline

  摘要：

  在无溶剂条件下，通过在烤箱或微波炉中将水杨 aldehydes 与三氟乙酰乙酸乙酯进行 Knoevenagel 缔合反应，然后在硅胶固定的 L-脯氨酸存在下进行分子内环化，成功合成了 2-羟基-2-(三氟甲基)-2H-香豆烯-3-羧酸酯。标题化合物的结构通过 IR、1H-NMR、13C-NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射进行表征。此处描述的改进方法经济、操作简便且环保。此外，催化剂可以方便地回收和重复使用，且活性无明显损失。

  DOI：

  10.3390/molecules181011964

文献信息

• Synthesis of Novel Diverse Methoxybenzenes-substituted 2<i>H</i>/4<i>H</i>-chromene Derivatives in the Presence of InBr₃(5 mol%) and their Cytotoxic Activity
  作者：Ratnakar Reddy K.、Krishna Swaroop D.、Ravikumar N.、Sravanthi Devi G.、Poornachandra Y.、Jagadeesh Babu N.、Ganesh Kumar C.、Narsaiah Banda

  DOI：10.1002/jhet.2987

  日期：2017.11

  compound 3a could give Michael addition products 5a–c. All the compounds 3a–n, 4a–j, and 5a–c were screened for cytotoxic activity against four human cancer cell lines and found to show high activity at micromolar concentration. The compounds 4h and 5a–c showed promising cytotoxic activity against the tested cancer cell lines. Further, these compounds 4h and 5a–c were docked with protein (1SA0) on colchicine‐binding

  通过亲核取代，以不同比例制备了一系列在化合物3的4位和化合物4的2位用不同的甲氧基苯2功能化的新颖的2-（三氟甲基）-2 H / 4 H-色烯-3-羧酸酯异构体3和4由路易斯酸（5 mol％）溴化铟（III）促进一步法合成2-羟基-2-（三氟甲基）-2 H-亚甲基3-羧酸乙酯1 使用空间散装的1,3,5-三甲氧基苯底物制备的区域特异性异构体3k，3l，3m和3n该反应中的2e。此外，异构体3a和4a独立于与胺的反应，只有化合物3a可以提供迈克尔加成产物5a–c。筛选了所有化合物3a–n，4a–j和5a–c对四种人类癌细胞系的细胞毒活性，发现它们在微摩尔浓度下均显示出高活性。化合物4h和5a–c对被测癌细胞系显示出有希望的细胞毒活性。此外，这些化合物4h和5a–c β-微管蛋白的秋水仙碱结合位点与蛋白质（1SA0）对接，这表明微管蛋白的抑制可能是这些化合物作用的可能机制。