[(1S,2S,3S,7R,8S,10R,11S,12S,13S,16S)-12-acetyloxy-7-ethyl-3,16-dihydroxy-1,7,11-trimethyl-15-oxo-14-oxatetracyclo[11.2.1.02,11.05,10]hexadec-4-en-8-yl] acetate | 1443742-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3S,7R,8S,10R,11S,12S,13S,16S)-12-acetyloxy-7-ethyl-3,16-dihydroxy-1,7,11-trimethyl-15-oxo-14-oxatetracyclo[11.2.1.02,11.05,10]hexadec-4-en-8-yl] acetate
• CAS: 1443742-82-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: DGPMTEXRJCTZRY-UNNAIUMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chenopodolin 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以1.2 mg的产率得到[(1S,2S,3S,7R,8S,10R,11S,12S,13S,16S)-12-acetyloxy-7-ethyl-3,16-dihydroxy-1,7,11-trimethyl-15-oxo-14-oxatetracyclo[11.2.1.02,11.05,10]hexadec-4-en-8-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Chenopodolin：植物毒性重排耳鼻喉科-Pimaradiene萜制作茎点chenopodicola，病原真菌的藜生物防治

  摘要：

  从Phoma chenopodicola的液体培养物中分离出一种新的具有植物毒性的未重排的对映体二萜二萜，称其为chenopodolin。Phomachenopodicola是一种真菌病原体，可用于生物防治藜麦相册，该相册是全球常见的可耕作物，如甜菜和玉米。通过光谱，X射线和化学方法建立了藜芦多酚的结构，分别为（1 S，2 S，3 S，4 S，5 S，9 R，10 S，12 S，13 S）-1,12-乙酰氧基-2,3-羟基-6-氧代吡喃7（8），15-dien-18-油酸2,18-内酯。当浓度为2 mg / mL时，该毒素会导致Mercurialis annua，Cirsium arvense和Setaria viride坏死。通过化学修饰chenopodolin官能团制备了五种衍生物，并讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/np400218z