ethyl 4,5-diethylpyrrole-2-carboxylate | 35011-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: ethyl 4,5-diethylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 2,3-Diethyl-5-carbethoxypyrrol；4,5-diethyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 4,5-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 35011-33-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• 分子量: 195.261
• InChiKey: DVAZTROABPVDLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 在 η1,η5-(5,5-dimethyldipyrrolylmethane)bis(dimethylamido)titanium(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 ethyl 4,5-diethylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钛催化的多组分偶联方法一锅合成吡咯

  摘要：

  提出了一种简单的一锅法，用于生产具有4-烷基，5-烷基，4-芳基，4-芳基-5-烷基或3,4-二芳基取代模式的2-羧基吡咯。该方法涉及炔烃，伯胺和异腈的钛催化多组分偶合，从而原位生成1,3-二亚胺。然后将多组分产物用盐酸甘氨酸乙酯处理，得到NH-吡咯。该反应可以用中和的甘氨酸酯或以DBU为碱的盐酸盐进行。在一个锅法中，基于起始炔烃的吡咯收率在25％到65％之间变化，并且在大多数情况下，仅观察到产物的一种区域异构体。此外，提出反应的区域选择性是在用甘氨酸乙酯相对较快的氨基转移后速率决定闭环的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.002