2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-9H-purine | 1425193-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-9H-purine
• 英文别名: 2,6-Dichloro-9-(methoxymethyl)purine
• CAS: 1425193-92-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂N₄O
• 分子量: 233.057
• InChiKey: HLRYHHMKNIDUMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-9H-purine 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 三(2-呋喃基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.78h， 生成 2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-8-(4-methoxyphenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  通过对Negishi交叉偶联剂进行高度选择性的金属化改进的空气稳定的固态芳族和杂环锌试剂

  摘要：

  涉及金属化用TMPMgCl ⋅的LiCl（TMP = 2,2,6,6-四甲基）和用Zn（OPiv）随后转移金属化2所导致的芳基和杂芳基锌三甲基乙酸盐。溶剂蒸发后，将获得易于处理的细粉，当暴露于空气中4小时后，这些细粉可保留其大部分活性（> 85％）。它们可以平稳地进行Negishi交叉偶联，并且可以使用工业级溶剂而不会显着降低产量。

  DOI：

  10.1002/anie.201204526
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 2,6-二氯嘌呤 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到2,6-dichloro-9-(methoxymethyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  使用受阻的BF3⋅OEt2Lewis对和受阻的镁和锌-酰胺基碱基对嘧啶和吡嗪进行区域选择性金属化

  摘要：

  出生挫折的：使用受抑路易斯对TMP-金属和BF 3 ⋅OEt 2允许药物相关二嗪，如嘧啶，嘌呤，吡嗪和的区域选择性金属化。这些metalations往往无需BF之前执行的去质子化的互补3 ⋅OEt 2。具有大体积（TMS）2 CH取代基的吡嗪支架的新的顺序区域选择性全功能化特别吸引人。

  DOI：

  10.1002/anie.201301694

文献信息

• ORGANOZINC COMPOSITION
  申请人：Ludwig-Maximilians-Universität München

  公开号：EP3168224A1

  公开（公告）日：2017-05-17

  The present invention relates to compositions containing a zinc complex wherein a zinc atom carries two amide ligands, a lithium salt and a defined solvent. The compositions are stable and show high activity as reactants for metalation reactions, and thus provide a valuable tool in organic synthesis. Moreover, the invention relates to processes for the preparation of the compositions and to synthetic procedures using them.

  本发明涉及一种含有锌络合物的组合物，其中一个锌原子携带两个酰胺配体、一种锂盐和一种确定的溶剂。这种复合物稳定，作为金属化反应的反应物具有高活性，因此为有机合成提供了有价值的工具。此外，本发明还涉及组合物的制备工艺和使用组合物的合成程序。
• Regioselective Functionalization of Purine Derivatives at Positions 8 and 6 Using Hindered TMP-Amide Bases of Zn and Mg
  作者：Paul Knochel、François Crestey、Silvia Zimdars

  DOI：10.1055/s-0033-1338524

  日期：——

  A broad range of purine derivatives were efficiently metalated at positions 8 and 6 using TMP-amide bases. This provided polysubstituted purines in good to very good yields after subsequent trapping of the zinc or magnesium intermediates with various electrophiles.