ethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoate | 24323-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoate
• CAS: 24323-38-4；106352-47-0；111843-45-9；124600-88-0
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: TXLBCYISDOYPIH-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  197℃
• 密度：
  0.986
• 闪点：
  74℃
• LogP：
  1.22

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基戊酸乙酯 在 韦德伊斯试剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (2R,3R)-2-hydroxy-3-methylpentanoate 、 (2S^*,3R^*)-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基诱导α-羟基羰基化合物的高度立体选择性合成

  摘要：

  由3-甲基-4,4,4-三氟丁酸乙酯与MoO 5 -Py-HMPA配合物制得的烯醇化物提供乙基（2S ★，3S ★）-2-羟基-3-甲基-4,4，主要为4-三氟丁酸酯。相反，NaBH 4还原相应的2-氧代丁酸酯可优先得到（2R ★，3S ★）-羟基酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84388-9

文献信息

• Trifluoromethyl group induced highly stereoselective synthesis of α-hydroxy carbonyl compounds
  作者：Yoshitomi Morizawa、Arata Yasuda、Keiichi Uchida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84388-9

  日期：1986.1

  The reaction of enolate prepared from ethyl 3-methyl-4,4,4-tri-fluorobutyrate with MoO5-Py-HMPA complex provides ethyl (2S★,3S★)-2-hydroxy-3-methyl-4,4,4-trifluorobutyrate predominantly. In contrast, NaBH4 reduction of the corresponding 2-oxobutyrate affords (2R★, 3S★)-hydroxyester preferentially.

  由3-甲基-4,4,4-三氟丁酸乙酯与MoO 5 -Py-HMPA配合物制得的烯醇化物提供乙基（2S ★，3S ★）-2-羟基-3-甲基-4,4，主要为4-三氟丁酸酯。相反，NaBH 4还原相应的2-氧代丁酸酯可优先得到（2R ★，3S ★）-羟基酯。