3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal | 1138464-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal
• 英文别名: hexanal；3-(1-p-toluenesulfonyl-indol-3-yl)propanal；3-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]propanal
• CAS: 1138464-46-6
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃S
• 分子量: 327.404
• InChiKey: HLDMCUCCHXQLSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新型5-烯丙基环戊烯酮的制备方法及其 产品

  摘要：

  本发明公开了一种新型5‑烯丙基环戊烯酮的制备方法及其产品。其包括：首先，依次加入分子筛、无水二氯乙烷、烯炔酯、(乙腈)[(2‑联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I)，常温常压下搅拌3小时；其次，加入四(三苯基膦)钯，常温常压下搅拌2小时，然后将反应液旋蒸浓缩，并通过硅胶柱层析得到目标产物5‑烯丙基环戊烯酮。整个反应在常温常压下进行，条件温和，能耗低廉。整个反应利用“一锅法”金钯共催化的方式进行，不用分离中间体，具有很好的原子经济性。反应底物范围广，不但简单烯炔酯类化合物可以适用，还可以对天然产物进行修饰。研发制得的5‑烯丙基环戊烯酮类化合物具有潜在生物活性，可经过后续测试其药物活性，进行药物的筛选。

  公开号：

  CN108558622B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Alkyl-Substituted Chromone Derivatives Using Microwave Irradiation

  摘要：

  A base-promoted condensation between 2-hydroxyacetophenones and aliphatic aldehydes has been studied. The reaction has been optimized to afford 2-alkyl-substituted 4-chromanones in an efficient manner using microwave heating. Performing the reaction using diisopropylamine in EtOH at 170 degrees C for 1 h gave moderate to high yields (43-88%). The 4-chromanones could be further converted into highly functionalized 2,3,6,8-tetrasubstituted chromones in which a 3-substituent (acetate, amine, or bromine) was introduced via straightforward chemical transformations.

  DOI：

  10.1021/jo802783z

文献信息

• Direct Access to α‐Aminosilanes Enabled by Visible‐Light‐Mediated Multicomponent Radical Cross‐Coupling
  作者：Xiaoye Yu、Constantin G. Daniliuc、Fatmah Ali Alasmary、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202109252

  日期：2021.10.18

  α-aminosilanes can be obtained in good yields under mild conditions. Both primary amines and secondary amines are compatible with this transformation. Moreover, optically pure α-aminosilanes are accessible by using chiral amines. Mechanistic studies indicate that reactions proceed through radical/radical cross-coupling of silyl radicals with α-amino alkyl radicals.

  α-氨基硅烷是一类具有生物活性的重要有机化合物。在本次交流中，提出了一种α-氨基硅烷的新方法，该方法利用光氧化还原催化使有机（三三甲基硅基）硅烷与原料烷基胺和醛进行三组分偶联。在温和条件下可以以良好的产率获得各种高度官能化的 α-氨基硅烷。伯胺和仲胺都适合这种转变。此外，通过使用手性胺可以获得光学纯的α-氨基硅烷。机理研究表明反应是通过甲硅烷基与α-氨基烷基的自由基/自由基交叉偶联进行的。
• Rh-catalyzed C–C bond cleavage by transfer hydroformylation
  作者：Stephen K. Murphy、Jung-Woo Park、Faben A. Cruz、Vy M. Dong

  DOI：10.1126/science.1261232

  日期：2015.1.2

  that a rhodium catalyst can achieve selective dehydroformylation of a diverse range of compounds under mild conditions (see the Perspective by Landis). The protocol relies on effective transfer of the CO and H2 equivalents to a sacrificial strained olefin added to the mix. Science, this issue p. 56; see also p. 29 A catalyst to selectively reverse a common chemical reaction offers versatile opportunities

  加氢甲酰化转化为逆反应 加氢甲酰化反应在化学工业中被大规模应用，通过向烯烃中加入氢气和一氧化碳来制备醛。反向过程也可以证明在修饰复杂分子以进行药物研究方面很有用，但是针对此目的的方法通常会在没有氢气的情况下去除 CO。墨菲等人。现在表明，铑催化剂可以在温和条件下实现多种化合物的选择性脱氢甲酰化（参见 Landis 的观点）。该协议依赖于将 CO 和 H2 等价物有效转移到添加到混合物中的牺牲应变烯烃。科学，这个问题 p。56; 另见第。29 选择性逆转常见化学反应的催化剂为分子合成提供了多种机会。[另请参阅 Landis 的观点] 醛脱氢甲酰化生成烯烃的过程发生在各种甾醇（包括人体胆固醇）的生物合成过程中。在这里，我们实施了一个合成版本，其特征是甲酰基和氢化物从醛底物转移到应变的烯烃受体。铑（Xantphos）（苯甲酸酯）催化剂以高化学选择性活化醛碳-氢（C-H）键以触发碳-碳（C-C）键断裂并在低负载（0
• Cobalt‐Catalyzed Hydrogen‐Atom Transfer Induces Bicyclizations that Tolerate Electron‐Rich and Electron‐Deficient Intermediate Alkenes
  作者：Darius Vrubliauskas、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.202000252

  日期：2020.4.6

  hexafluoroisopropanol as the solvent. The process is presumably initiated by metal‐catalyzed hydrogen‐atom transfer (MHAT) to 1,1‐disubstituted or monosubstituted alkenes, and the reaction is remarkable for its tolerance of internal alkenes bearing either electron‐rich methyl or electron‐deficient nitrile substituents. Electron‐rich aromatic terminators are required in both cases. Terpenoid scaffolds

  开发了一种新型 Co II催化的多烯环化，该环化在六氟异丙醇作为溶剂中进行时特别有效。该过程可能是通过金属催化氢原子转移（MHAT）至1,1-二取代或单取代烯烃引发的，并且该反应因其对带有富电子甲基或缺电子腈取代基的内部烯烃的耐受性而引人注目。这两种情况都需要富电子芳香族终止剂。具有不同取代模式的萜类支架具有优异的非对映选择性，并制备了具有生物活性的C20氧化松香烷二萜鼠尾草醛以展示含腈产品的实用性。还提供了几个机械实验的结果，表明该过程的特点是 MHAT 诱导的自由基双环化和后期氧化以再生芳香族终止剂。
• Visible-light mediated carbonyl trifluoromethylative amination as a practical method for the synthesis of β-trifluoromethyl tertiary alkylamines
  作者：Kavoos Kolahdouzan、Roopender Kumar、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/d0sc04853d

  日期：——

  We report the development of an operationally straigtforward, visible-light-mediated multicomponent strategy for the construction of β-trifluoromethylated tertiary alkylamines from feedstock aldehydes, secondary amines and a convenient source of trifluoromethyl iodide. The new process does not require a photocatalyst, is metal-free, displays a broad functional group tolerance and offers rapid, one-pot

  我们报道了从原料醛，仲胺和三氟甲基碘的方便来源构建β-三氟甲基化叔烷基胺的操作策略，可见光介导的多组分战略的发展。新方法不需要光催化剂，不含金属，对官能团的耐受性广，并且可以快速，一锅地获得三氟甲基化的药物样化合物，这些化合物将在药物化学中引起人们的兴趣。
• Brønsted-Acid-Catalyzed In Situ Formation of Acyclic Tertiary Enamides and Its Application to the Preparation of Diverse Nitrogen-Containing Heterocyclic Compounds
  作者：Yuan-Ren Ma、Xue-Jiao Lv、Qing Dong、Yong-Chao Ming、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01919

  日期：2023.8.18

  A Brønsted acid-catalyzed cascade process, involving in situ formation of acyclic tertiary enamides and intramolecular Michael reaction, is developed for the synthesis of functionalized cyclic tertiary enamides. Based on the dual reactivities of the enamide moiety, several reaction sequences were realized by using rationally designed substrates, leading to biologically relevant nitrogen-containing

  布朗斯台德酸催化级联工艺，涉及无环叔烯酰胺的原位形成和分子内迈克尔反应，被开发用于合成官能化环状叔烯酰胺。基于烯酰胺部分的双重反应性，通过使用合理设计的底物实现了多个反应序列，以简洁和非对映控制的方式产生具有不同结构骨架的生物学相关的含氮杂环化合物。