(3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-hexadecenoate | 310904-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-hexadecenoate
• CAS: 310904-17-7
• 化学式: C₂₄H₃₆O₄
• 分子量: 388.547
• InChiKey: WQWJDYKLWHOTAP-WPFOTENUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-hexadecenoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到(4S,6S)-4-hydroxy-6-undecyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Enantiomerically Pure 6-Substituted 3,5-syn-Dihydroxyhexanoic Acid System by an Enantioselective Deprotonation Strategy. Formal Synthesis of an Antiobesity Agent, (-)-Tetrahydrolipstatin.

  摘要：

  通过前手性双环的对映选择性去质子化反应，制备了光学纯的 6-取代 4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 (12)，这是合成 (-)-四氢利普他汀的关键中间体导数（5）是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1545
• 作为产物：
  描述：

  3-Phenyl-2,4,10-trioxa-adamantane 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.42h， 生成 (3R,5S)-methyl 3,5-O-benzylidene-6-hexadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of an Enantiomerically Pure 6-Substituted 3,5-syn-Dihydroxyhexanoic Acid System by an Enantioselective Deprotonation Strategy. Formal Synthesis of an Antiobesity Agent, (-)-Tetrahydrolipstatin.

  摘要：

  通过前手性双环的对映选择性去质子化反应，制备了光学纯的 6-取代 4-羟基四氢-2H-吡喃-2-酮 (12)，这是合成 (-)-四氢利普他汀的关键中间体导数（5）是关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1545