N^α-formyl,N^εcarboxymethyllysine | 123392-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-formyl,N^εcarboxymethyllysine
• 英文别名: N6-(Carboxymethyl)-N2-formyl-L-lysine；(2S)-6-(carboxymethylamino)-2-formamidohexanoic acid
• CAS: 123392-50-7
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₅
• 分子量: 232.236
• InChiKey: WSIWPOFVQSLYFE-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  115.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-formyl,N^εcarboxymethyllysine 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-ε-羧甲基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Carboxymethyllysine Residue in the Advanced Stage of Glycated Human Serum Albumin.

  摘要：

  作为糖化的高级阶段，糖化人血清白蛋白（G-HSA；葡萄糖含量为2mol的5-羟甲基糠醛当量/mol的HSA）在37°C的0.2M磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中与100 μM Fe3+一起孵育长达30天。孵育30天后的G-HSA（G-HSA-30(Fe)）随后在6N HCl中于110°C水解24小时。在水解产物中，通过与合成的CML在氨基酸分析仪上共同色谱，识别出了N2-羧甲基赖氨酸（CML）。HSA的等电点（pI）从4.8变为G-HSA的4.5。在G-HSA-30(Fe)中出现了一个更酸性的部分，pI为4.3。HSA和G-HSA中的CML含量（CML的摩尔数与HSA的摩尔数之比）如下：HSA中为0，HSA-30(Fe)中为0.2，G-HSA中为0.4，在G-HSA-30(Fe)的pI 4.3中为1.5。随着反应的进行，氨基酸组成在赖氨酸、精氨酸和酪氨酸方面也发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.705
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸甲酸盐 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 反应 40.0h， 生成 N^α-formyl,N^εcarboxymethyllysine
  参考文献：
  名称：

  Identification of the Carboxymethyllysine Residue in the Advanced Stage of Glycated Human Serum Albumin.

  摘要：

  作为糖化的高级阶段，糖化人血清白蛋白（G-HSA；葡萄糖含量为2mol的5-羟甲基糠醛当量/mol的HSA）在37°C的0.2M磷酸盐缓冲液（pH 7.4）中与100 μM Fe3+一起孵育长达30天。孵育30天后的G-HSA（G-HSA-30(Fe)）随后在6N HCl中于110°C水解24小时。在水解产物中，通过与合成的CML在氨基酸分析仪上共同色谱，识别出了N2-羧甲基赖氨酸（CML）。HSA的等电点（pI）从4.8变为G-HSA的4.5。在G-HSA-30(Fe)中出现了一个更酸性的部分，pI为4.3。HSA和G-HSA中的CML含量（CML的摩尔数与HSA的摩尔数之比）如下：HSA中为0，HSA-30(Fe)中为0.2，G-HSA中为0.4，在G-HSA-30(Fe)的pI 4.3中为1.5。随着反应的进行，氨基酸组成在赖氨酸、精氨酸和酪氨酸方面也发生了变化。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.705