3,4-dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-(3R)-propylisocoumarin | 212757-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-(3R)-propylisocoumarin
• 英文别名: (R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-propylisochromanone；(3R)-8-hydroxy-6-methoxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 212757-50-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: RYPQHAKCQSXFGH-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-(3R)-propylisocoumarin 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (3S)-7-bromo-6,8-dihydroxy-3-propyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of hiburipyranone

  摘要：

  Both enentiomers of hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of marine sponge, was synthesized employing Sharpless' asymmetric dihydroxylation as a key step and absolute configuration of the natural compound at C-3 position was determined to be R.(C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00511-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(3,5-二甲氧基苯基)-2-戊醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 四丁基氟化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-(3R)-propylisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of both enantiomers of hiburipyranone

  摘要：

  Both enentiomers of hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of marine sponge, was synthesized employing Sharpless' asymmetric dihydroxylation as a key step and absolute configuration of the natural compound at C-3 position was determined to be R.(C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00511-0

文献信息

• Synthesis of both enantiomers of hiburipyranone
  作者：Kanako Uchida、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00511-0

  日期：1998.7

  Both enentiomers of hiburipyranone, a cytotoxic metabolite of marine sponge, was synthesized employing Sharpless' asymmetric dihydroxylation as a key step and absolute configuration of the natural compound at C-3 position was determined to be R.(C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.