(1S,2R,3S,4R)-4-(7-chloro-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)cyclopentane-1,2,3-triol | 220349-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-4-(7-chloro-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1S,2R,3S,4R)-4-(7-chloro-5-propylsulfanyltriazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 220349-70-2
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₅O₃S
• 分子量: 345.81
• InChiKey: UDBGCXGANQTVDU-CRYJXSNHSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-4-(7-chloro-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)cyclopentane-1,2,3-triol 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗血小板药物8-氮杂嘌呤N6衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计了两个系列的8-氮杂嘌呤I和II的新型N 6衍生物作为抗血小板药物。系列I和II分别是8-氮杂嘌呤的N 6氨基衍生物和N 6腙衍生物。通过常规程序，包括以氨基醇和4,6-二氯嘧啶为起始原料的亲核取代、重氮化、胺化或腙化，以可接受的产率合成了化合物。为了评估合成化合物作为抗血小板药物的能力，使用替格瑞洛作为参考对照物质，在体外和体内进行了 Born 的 ADP 诱导血小板聚集测定。还详细讨论了构效关系和分子对接的分析。结果表明，系列I和II化合物在体外表现出抗血小板活性， IIh是目标化合物中活性最强的化合物（IC 50 = 0.20 μM），比替格瑞洛（IC 50 = 0.74 μM）好近4倍。为了初步评估安全性，进行了出血试验（小鼠尾部）和单剂量毒性试验。与替格瑞洛相比，使用化合物IIh导致更短的出血时间、更少的失血和更低的急性毒性。 此外，还进行了分子对接研究来研究IIh与P2Y 12之间的结合能力和结合模式。

  DOI：

  10.1039/d1md00128k
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-6-氨基四氢-2,2-二甲基-4H-环戊烯并-1,3-二氧杂环戊烷-4-醇 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-4-(7-chloro-5-(propylthio)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-3-yl)cyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  新型抗血小板药物8-氮杂嘌呤N6衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  设计了两个系列的8-氮杂嘌呤I和II的新型N 6衍生物作为抗血小板药物。系列I和II分别是8-氮杂嘌呤的N 6氨基衍生物和N 6腙衍生物。通过常规程序，包括以氨基醇和4,6-二氯嘧啶为起始原料的亲核取代、重氮化、胺化或腙化，以可接受的产率合成了化合物。为了评估合成化合物作为抗血小板药物的能力，使用替格瑞洛作为参考对照物质，在体外和体内进行了 Born 的 ADP 诱导血小板聚集测定。还详细讨论了构效关系和分子对接的分析。结果表明，系列I和II化合物在体外表现出抗血小板活性， IIh是目标化合物中活性最强的化合物（IC 50 = 0.20 μM），比替格瑞洛（IC 50 = 0.74 μM）好近4倍。为了初步评估安全性，进行了出血试验（小鼠尾部）和单剂量毒性试验。与替格瑞洛相比，使用化合物IIh导致更短的出血时间、更少的失血和更低的急性毒性。 此外，还进行了分子对接研究来研究IIh与P2Y 12之间的结合能力和结合模式。

  DOI：

  10.1039/d1md00128k

文献信息

• Synthesis and anticancer activities of novel 8-azapurine carbocyclic nucleoside hydrazones
  作者：Yeming Wang、Hong Yan、Chao Ma、Dan Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.002

  日期：2015.10

  A series of novel 8-azapurine carbocyclic nucleoside hydrazones were synthesized through a useful procedure starting from amino alcohol and pyrimido dichloride. All the products were characterized by (1)H NMR, (13)C NMR and HRMS spectral analysis and the stereochemical structure of key intermediate was also confirmed by a single crystal X-ray diffraction crystallographic analysis. Moreover, the anticancer

  通过一种有用的方法，从氨基醇和嘧啶二氯化物开始合成了一系列新型的8-氮杂嘌呤碳环核苷。所有产物均通过（1）H NMR，（13）C NMR和HRMS光谱分析进行表征，并且还通过单晶X射线衍射晶体学分析证实了关键中间体的立体化学结构。此外，在体外评估了对人肝癌Huh-7细胞系和人乳腺癌A549细胞系的抗癌活性。
• 6-腙基-8-氮杂嘌呤类化合物及其制备方法和 应用
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN107033146B

  公开（公告）日：2019-04-19

  6‑腙基‑8‑氮杂嘌呤类化合物及其制备方法和应用，属于新化合物的制备和药物应用领域。化合物结构通式为R1为羟基、羟甲基、羟乙氧基，R2为氢、羟基、氟，R3为甲基、乙基、丙基、三氟丙基，R4为芳基、取代的芳基、杂芳基、取代的杂芳基。以中间体为反应底物，与肼和醛类化合物发生缩合反应，即可得到6‑腙基‑8‑氮杂嘌呤类化合物。本发明提供一类新型的6‑腙基‑8‑氮杂嘌呤类化合物，抗血小板聚集活性强，出血副作用小，可用于制备抗血小板聚集的药物，预防和治疗血栓性相关疾病。