[2-(benzyloxy-octyloxy-phosphoryloxy)ethyl] 2-O-benzyl-3,4-bis-O-(benzyloxy-octyloxyphosphoryl)-α-D-xylopyranoside | 867031-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(benzyloxy-octyloxy-phosphoryloxy)ethyl] 2-O-benzyl-3,4-bis-O-(benzyloxy-octyloxyphosphoryl)-α-D-xylopyranoside
• CAS: 867031-44-5
• 化学式: C₅₉H₈₉O₁₅P₃
• 分子量: 1131.27
• InChiKey: KTEKSCSBGVJIAG-GZLFCCTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.84
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  45.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  161.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(benzyloxy-octyloxy-phosphoryloxy)ethyl] 2-O-benzyl-3,4-bis-O-(benzyloxy-octyloxyphosphoryl)-α-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以99%的产率得到Phosphoric acid (3R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(hydroxy-octyloxy-phosphoryloxy)-6-[2-(hydroxy-octyloxy-phosphoryloxy)-ethoxy]-tetrahydro-pyran-3-yl ester octyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型的基于糖的D-肌醇1,4,5-三磷酸磷酸酯类似物的渗透类似物：模拟加压素的作用：合成和生物学评估*

  摘要：

  根据木糖-肌醇的类似物，已通过磷酸酯基团的各种酯化反应合成了一系列D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（InsP3）的渗透性类似物。在血管加压素细胞上已经测试了它们穿过细胞膜的能力。当将活性类似物引入完整细胞的细胞外培养基中时，钙会非常快速地释放出来。使用所有磷酸酯基团的酰氧基甲基酯化，膜的转运以及磷酸酯的水解都非常快。游离化合物在细胞中的行为类似于InsP3。对于表达血管加压素受体的大鼠肝细胞，以这种方式制备的一种类似物的行为类似于血管加压素。*致敬Jacques H. van Boom及其在该领域的杰出贡献。

  DOI：

  10.1081/car-200068070
• 作为产物：
  描述：

  (benzyloxy)(octyloxy) (N,N-diisopropylamino)phosphine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-(benzyloxy-octyloxy-phosphoryloxy)ethyl] 2-O-benzyl-3,4-bis-O-(benzyloxy-octyloxyphosphoryl)-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型的基于糖的D-肌醇1,4,5-三磷酸磷酸酯类似物的渗透类似物：模拟加压素的作用：合成和生物学评估*

  摘要：

  根据木糖-肌醇的类似物，已通过磷酸酯基团的各种酯化反应合成了一系列D-肌醇1,4,5-三磷酸酯（InsP3）的渗透性类似物。在血管加压素细胞上已经测试了它们穿过细胞膜的能力。当将活性类似物引入完整细胞的细胞外培养基中时，钙会非常快速地释放出来。使用所有磷酸酯基团的酰氧基甲基酯化，膜的转运以及磷酸酯的水解都非常快。游离化合物在细胞中的行为类似于InsP3。对于表达血管加压素受体的大鼠肝细胞，以这种方式制备的一种类似物的行为类似于血管加压素。*致敬Jacques H. van Boom及其在该领域的杰出贡献。

  DOI：

  10.1081/car-200068070