N-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzene-1,2,4-triamine | 156117-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzene-1,2,4-triamine
• 英文别名: 1-N-(2-methylpyrazol-3-yl)benzene-1,2,4-triamine
• CAS: 156117-02-1
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅
• 分子量: 203.247
• InChiKey: INIRLHOORDFQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzene-1,2,4-triamine 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-chloro-N-[1-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)-1H-benzimidazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  BAY-6096：一种强效、选择性和高度水溶性肾上腺素能 α2B 拮抗剂

  摘要：

  急性心肌梗死后，早期再灌注是减少心脏损伤和改善临床结局的最有效策略。然而，恢复缺血心肌的血流可能会自相矛盾地诱发损伤（再灌注损伤），而微血管功能障碍是一个促成因素。α 2B肾上腺素能受体已被假设参与该过程。为了评估 α 2B相关药理学，我们通过 HTS鉴定了一种新型 α 2B拮抗剂。HTS 命中显示出有限的 α 2A选择性以及低溶解度，并针对 BAY-6096 进行了优化，BAY-6096 是一种有效、选择性和高度水溶性的 α 2B对手。优化的关键方面是引入永久带电的吡啶部分以实现非常好的水溶性和酰胺的转化以防止遗传毒性。BAY-6096 剂量依赖性地降低由 α 2B激动剂诱导的大鼠血压升高，证明 α 2B受体在大鼠血管收缩中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01690
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基氟苯 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 N-(1-methyl-1H-pyrazol-5-yl)benzene-1,2,4-triamine
  参考文献：
  名称：

  BAY-6096：一种强效、选择性和高度水溶性肾上腺素能 α2B 拮抗剂

  摘要：

  急性心肌梗死后，早期再灌注是减少心脏损伤和改善临床结局的最有效策略。然而，恢复缺血心肌的血流可能会自相矛盾地诱发损伤（再灌注损伤），而微血管功能障碍是一个促成因素。α 2B肾上腺素能受体已被假设参与该过程。为了评估 α 2B相关药理学，我们通过 HTS鉴定了一种新型 α 2B拮抗剂。HTS 命中显示出有限的 α 2A选择性以及低溶解度，并针对 BAY-6096 进行了优化，BAY-6096 是一种有效、选择性和高度水溶性的 α 2B对手。优化的关键方面是引入永久带电的吡啶部分以实现非常好的水溶性和酰胺的转化以防止遗传毒性。BAY-6096 剂量依赖性地降低由 α 2B激动剂诱导的大鼠血压升高，证明 α 2B受体在大鼠血管收缩中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01690

文献信息

• [DE] NEUE N-PHENYLAMINOPYRAZOL-DERIVATE SOWIE MITTEL UND VERFAHREN ZUR FÄRBUNG VON HAAREN<br/>[EN] NOVEL N-PHENYL AMINO PYRAZOLE DERIVATIVES AND MEANS AND PROCESS FOR COLOURING HAIR<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DU N-PHENYLAMINOPYRAZOLE, AINSI QUE COMPOSES ET PROCEDE POUR LA TEINTURE DES CHEVEUX
  申请人：WELLA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994008971A1

  公开（公告）日：1994-04-28

  (DE) Neue N-Phenylaminopyrazol-Derivate der allgemeinen Formel (I), in der R1 Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl oder C2- bis C4-Hydroxyalkyl bedeutet, R2 und R3 gleich oder verschieden sein können und Wasserstoff, einen Amino- oder C1- bis C4-Alkylrest darstellen und R4 gleich Wasserstoff, C1- bis C4-Alkyl, Halogen oder C1- bis C4-Alkoxy ist, sowie diese Verbindungen enthaltende Haarfärbemittel.(EN) Novel N-phenyl amino pyrazole derivatives of general formula (I) in which R1 is hydrogen, C1 to C4 alkyl or C2 to C4 hydroxy alkyl, R2 and R3 may be the same or different and represent hydrogen, an amino or C1 to C4 alkyl radical and R4 is hydrogen, C1 to C4 alkyl, halogen or C1 to C4 alkoxy, and hair colorants containing these compounds.(FR) Nouveaux dérivés du N-phénylaminopyrazole de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un hydrogène, un alkyle en C1 à C4 ou un hydroxyalkyle en C2 à C4, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un hydrogène, un reste amino ou un reste alkyle en C1 à C4, et R4 est un hydrogène, un alkyle en C1 à C4, un halogène ou un alcoxy en C1 à C4, ainsi que colorants pour cheveux contenant ces composés.

  (德文)新型 N-苯氨基吩嗪化合物的衍生物，其中 R1 为 氢、C1 至 C4-烷基或 C2 至 C4-羟基烷基，R2 及 R3 可以相同也可以不同，并且代表 氢、氨基或 C1 至 C4-烷基自由基；R4 代表 氢、C1 至 C4-烷基、卤素或 C1 至 C4-oxy-烷基以及其包含的染发剂。 (英文) Novel N-phenyl amino pyrazole derivatives of general formula (I) in which R1 is hydrogen, C1 to C4 alkyl or C2 to C4 hydroxy alkyl, R2 and R3 may be the same or different and represent hydrogen, an amino or C1 to C4 alkyl radical and R4 is hydrogen, C1 to C4 alkyl, halogen or C1 to C4 alkoxy, and hair colorants containing these compounds. (法文) Nouveaux dérivés du N-phénylaminopyrazole de formule générale (I), dans laquelle R1 désigne un hydrogène, un alkyle en C1 à C4 ou un hydroxyalkyle en C2 à C4, R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, désignent un hydrogène, un reste amino ou un reste alkyle en C1 à C4, et R4 est un hydrogène, un alkyle en C1 à C4, un halogène ou un alcoxy en C1 à C4, ainsi que colorants pour cheveux contenant ces composés.
• NEUE N-PHENYLAMINOPYRAZOL-DERIVATE SOWIE MITTEL UND VERFAHREN ZUR FÄRBUNG VON HAAREN
  申请人：Wella Aktiengesellschaft

  公开号：EP0618904B1

  公开（公告）日：1999-04-14
• US5430159A
  申请人：——

  公开号：US5430159A

  公开（公告）日：1995-07-04