ethyl 2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetate | 936100-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetate
• 英文别名: ethyl phenylthio-[1,2-(13)C2]acetate；ethyl 2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 936100-70-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 198.248
• InChiKey: SEDRTXNDGKRHBL-GAWGKFCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(phenysulfinyl)[1,2-¹³C₂]acetate
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of¹³C-labeled 2-(phenylthio)acetic acid and the corresponding labeled sulfoxides and sulfones

  摘要：

  我们开发了大规模高效程序，将市售的[13C]-或[2H3,13C]甲醇和 13CO2 或 13C 标记的溴乙酸转化为 2-(苯硫基)[1,2-13C2]-、[1-13C]- 和 [2-13C]乙酸。由此得到的衍生物是用途广泛、化学性质稳定且不挥发的双碳标记前体。我们利用 2-（苯硫基）乙酸的 13C 异构体合成了 13C 标记的丙烯酸、甲基丙烯酸和反式巴豆酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2991
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 Amberlyst 15 H⁺ form 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 ethyl 2-(phenylthio)[1,2-¹³C₂]acetate
  参考文献：
  名称：

  Large-scale preparation of¹³C-labeled 2-(phenylthio)acetic acid and the corresponding labeled sulfoxides and sulfones

  摘要：

  我们开发了大规模高效程序，将市售的[13C]-或[2H3,13C]甲醇和 13CO2 或 13C 标记的溴乙酸转化为 2-(苯硫基)[1,2-13C2]-、[1-13C]- 和 [2-13C]乙酸。由此得到的衍生物是用途广泛、化学性质稳定且不挥发的双碳标记前体。我们利用 2-（苯硫基）乙酸的 13C 异构体合成了 13C 标记的丙烯酸、甲基丙烯酸和反式巴豆酸。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2991

文献信息

• Synthesis of [13C] and [2H] susbstituted methacrylic acid, [13C] and [2H] substituted methyl methacrylate and/or related compounds
  申请人：Alvarez A. Marc

  公开号：US20070106085A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  The present invention is directed to labeled compounds of the formulae wherein Q is selected from the group consisting of —S—, —S(═O)—, and —S(═O) 2 —, Z is selected from the group consisting of 1-naphthyl, substituted 1-naphthyl, 2-naphthyl, substituted 2-naphthyl, and phenyl groups with the structure wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 -C 4 lower alkyl, a halogen, and an amino group selected from the group consisting of NH 2 , NHR and NRR′ where R and R′ are each independently selected from the group consisting of a C 1 -C 4 lower alkyl, an aryl, and an alkoxy group, and X is selected from the group consisting of hydrogen, a C 1 -C 4 lower alkyl group, and a fully-deuterated C 1 -C 4 lower alkyl group. The present invention is also directed to a process of preparing labeled compounds, e.g., process of preparing [ 13 C]methacrylic acid by reacting a (CH 3 CH 2 O— 13 C(O)— 13 CH 2 )— aryl sulfone precursor with 13 CHI to form a (CH 3 CH 2 O— 13 C(O)— 13 C( 13 CH 3 ) 2 )— aryl sulfone intermediate, and, reacting the (CH 3 CH 2 O— 13 C(O)— 13 C( 13 CH 3 ) 2 )— aryl sulfone intermediate with sodium hydroxide, followed by acid to form [ 13 C]methacrylic acid. The present invention is further directed to a process of preparing [ 2 H 8 ]methyl methacrylate by reacting a (HOOC—C(C 2 H 3 ) 2 — aryl sulfinyl intermediate with CD 3 I to form a ( 2 H 3 COOC—C(C 2 H 3 ) 2 )— aryl sulfinyl intermediate, and heating the( 2 H 3 COOC—C(C 2 H 3 ) 2 )— aryl sulfinyl intermediate at temperatures and for time sufficient to form [ 2 H 8 ]methyl methacrylate.

  本发明涉及公式的标记化合物，其中Q从所述组中选择，所述组由—S—、—S(═O)—和—S(═O)2—组成，Z从所述组中选择，所述组由1-萘基、取代的1-萘基、2-萘基、取代的2-萘基和苯基与结构的取代物组成，其中R1、R2、R3、R4和R5各自独立地从氢、C1-C4低烷基、卤素和NH2、NHR和NRR'组成的氨基团中选择，其中R和R'各自独立地从C1-C4低烷基、芳基和烷氧基组成的组中选择，X从氢、C1-C4低烷基和全氘代C1-C4低烷基组成的组中选择。本发明还涉及制备标记化合物的方法，例如通过将(CH3CH2O—13C(O)—13CH2)—芳基砜前体与13CHI反应以形成(CH3CH2O—13C(O)—13C(13CH3)2)—芳基砜中间体，并且通过将(CH3CH2O—13C(O)—13C(13CH3)2)—芳基砜中间体与氢氧化钠反应，随后酸化以形成[13C]丙烯酸的制备过程。本发明还涉及制备[2H8]甲基丙烯酸甲酯的方法，通过将(HOOC—C(C2H3)2—芳基亚砜中间体与CD3I反应以形成(2H3COOC—C( )2)—芳基亚砜中间体，并且在足够温度和时间下加热(2H3COOC—C( )2)—芳基亚砜中间体以形成[2H8]甲基丙烯酸甲酯。