(2E,4E)-(S)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,4,9-trienoic acid [(1S,8aR)-1-(octahydro-indolizin-1-yl)methyl]-amide | 327158-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2E,4E)-(S)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,4,9-trienoic acid [(1S,8aR)-1-(octahydro-indolizin-1-yl)methyl]-amide
• CAS: 327158-25-8
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O
• 分子量: 358.568
• InChiKey: SZUSMDCSXVZIBL-IZYZUOHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,4,9-trienoic acid [(1S,8aR)-1-(octahydro-indolizin-1-yl)methyl]-amide 、 碘甲烷 在 silver(I) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,8aR)-4-Methyl-1-[((2E,4E)-(S)-2,6,10-trimethyl-undeca-2,4,9-trienoylamino)-methyl]-octahydro-indolizinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-((R)-1-Methoxycarbonyl-3-oxo-propyl)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (2E,4E)-(S)-2,6,10-Trimethyl-undeca-2,4,9-trienoic acid [(1S,8aR)-1-(octahydro-indolizin-1-yl)methyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  （-）-stellettamide B的全合成及其绝对立体化学的测定。

  摘要：

  [图：见正文]（-）-stellettamide B的第一个全合成是通过基于手性1-（氨基甲基）-吲哚并咪唑片段的酰胺偶联的序列实现的，该序列是由TiCl4介导的三环N的不对称烯丙基化制备的-酰基-N，O-乙缩醛，带有手性三烯酸片段。该合成导致对天然产物的公开相对立体化学的修订，并将其绝对立体化学确定为1S，4S，8aR，6” R。

  DOI：

  10.1021/ol0003228