4-氨基-4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-羧酸 | 861389-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氨基-4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-羧酸
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)anthranilic acid
• 英文别名: 4-amino-4'-methoxybiphenyl-3-carboxylic acid；4-Amino-4'-methoxy[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid；2-amino-5-(4-methoxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 861389-72-2
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: DBGWZXPXBRVICW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-羧酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成和评价作为对多药耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.067
• 作为产物：
  描述：

  p-iodoisonitrosoacetanilide 在 sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-氨基-4'-甲氧基-[1,1'-联苯]-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction from iodoisatins

  摘要：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction with iodoisatins as key intermediates is described. A 'one pot' procedure is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.022

文献信息

• An efficient water-soluble surfactant-type palladium catalyst for Suzuki cross-coupling reactions in pure water at room temperature
  作者：Pei Qiu、Jing Yang Zhao、Xu Shi、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c6nj00377j

  日期：——

  An in situ-generated Pd catalyst with a bidentate phosphine-type zwitterionic surfactant as a ligand showed high catalytic activity in the Suzuki reactions.

  一个以双齿膦型带电离表面活性剂为配体的原位生成的Pd催化剂在Suzuki反应中表现出高催化活性。
• Precursor-Directed Syntheses and Biological Evaluation of New Elansolid Derivatives
  作者：Heinrich Steinmetz、Wiebke Zander、Muftah A. M. Shushni、Rolf Jansen、Klaus Gerth、Richard Dehn、Gerald Dräger、Andreas Kirschning、Rolf Müller

  DOI：10.1002/cbic.201200228

  日期：2012.8.13

  Importent alternatives: Elansolid A is an antibiotic secreted by Chitinophaga sancti. We synthesized a library of derivatives from the natural precursor elansolid C1 that was obtained by fermentation with anthranilic acid. The new compounds were tested for inhibitory activity against Staphylococcus aureus and Micrococcus luteus. None was as potent as the natural antibiotic, but stability was significantly

  重要的替代品： Elansolid A是Chitinophaga sancti分泌的一种抗生素。我们从天然前驱体elansolid C1合成了一个衍生物库，该衍生物是通过邻氨基苯甲酸发酵获得的。测试了新化合物对金黄色葡萄球菌和黄褐微球菌的抑制活性。没有一种药物比天然抗生素更有效，但稳定性显着提高。