(4aα,8aα)-4a,7-dimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-one | 78267-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (4aα,8aα)-4a,7-dimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4a,5,6,8a-tetrahydro-4a,7-dimethylcoumarin；(4aS,8aS)-4a,7-dimethyl-6,8a-dihydro-5H-chromen-2-one
• CAS: 78267-60-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UEXDOXNLZJFAQI-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,8aα)-4a,7-dimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-one 、 在 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到(4aα,8aα)-4,4a,7-trimethyl-3,4,4a,5,6,8a-hexahydro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺式六氢苯并吡喃酮的合成：三环烯酮的双环前体内酯

  摘要：

  自行车内酯的合成4 - 6，潜在的前体到单端孢进行说明。这些结合顺式AB环的接合点和双键在A环的适当位置。Luche还原7然后水解提供内酯9。7与MeMgl的反应和随后的水解导致内酯11，并转化为4。14的还原和水解产生吡喃羧酸15，其转化为20。作为环氧化物21进行保护，并用RuO提供的环氧内酯22进行氧化。尝试的脱氧得到5，其不能以纯净形式获得。在14中水解伯酯并还原钠盐，随后进行酸处理，得到内酯6，并转化为不饱和内酯23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81375-2
• 作为产物：
  描述：

  6-formyl-3,6-dimethylcyclohex-2-enyl acetate 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以39%的产率得到(4aα,8aα)-4a,7-dimethyl-4a,5,6,8a-tetrahydro-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder途径开发潜在的三茂茂前体

  摘要：

  2-甲基丁-3-yn-2-ol（9）有效地转化为6-甲酰基-3,6-二甲基环己-2-烯基乙酸酯（4b）和6-乙酰基3,6-二甲基环己-2-烯基通过高度区域选择性和立体选择性的Diels-Alder环加成乙酸3-甲基丁酯1，，3-二烯基乙酸酯（2b）生成乙酸酯（4c ）。环加合物（4b）被碱转化为4a，5,6,8a-四氢-4a，7-二甲基香豆素（13b），而环加合物（4c）产生2,3,4a，5,6,8a-六氢- 2-羟基-2,4a，7-三甲基苯并吡喃-4-酮（15），其结构通过X射线分析证实。（13b）和（15）都具有单端孢菌烯的许多结构特征，并且可能在它们的总合成中具有价值。

  DOI：

  10.1039/p19810001096

文献信息

• Photolysis of cis-tetrahydrobenzopyran-2-ones. Intramolecular cycloaddition and a photo-ene reaction
  作者：Zafeer Ahmad、Uttam Kumar Ray、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1039/c39900000708

  日期：——

  Photolysis of the bicyclic lactones (1) and (2) leads to products from Intramolecular cycloaddition and photo-ene reaction.

  双环内酯（1）和（2）的光解导致分子内环加成和光烯反应产生的产物。
• Ray, Uttam Kumar; Ahmad, Zafeer; Venkateswaran, Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 705 - 708
  作者：Ray, Uttam Kumar、Ahmad, Zafeer、Venkateswaran

  DOI：——

  日期：——