Diethyl 2-(2-iodoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate | 280557-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Diethyl 2-(2-iodoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate
• CAS: 280557-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₇IO₅
• 分子量: 368.168
• InChiKey: FWRFSMPCPSGILB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethyl 2-(2-iodoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w
• 作为产物：
  描述：

  生成 Diethyl 2-(2-iodoprop-2-enyl)-2-(2-oxoethyl)propanedioate
  参考文献：
  名称：

  2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基作为分子内heck反应的有效手性助剂

  摘要：

  描述了不同取代的碘烯基α，β-不饱和亚砜在分子内Heck反应中的合成，反应性和立体化学行为。特别地，证明2-（N，N-二甲基氨基）苯基亚磺酰基是2-碘-1，6-（或1，7）二烯的分子内Heck反应的有效手性助剂。脱亚磺酰化序列除去助剂并产生高对映体纯度的环状化合物。

  DOI：

  10.1021/ol005779w

文献信息

• Synthesis of 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes by intramolecular Heck reactions
  作者：M Mar Segorbe、Javier Adrio、Juan C Carretero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00079-4

  日期：2000.3

  The first examples of the synthesis of 1,3-dienyl sulfoxides by Heck reactions are described. Both racemic and enantiomerically pure exocyclic 1-p-tolylsulfinyl-1,3-dienes 1 are readily prepared by the intramolecular Heck reaction of their corresponding vinyl iodides in the presence of Pd(OAc)2 as catalyst and Ag2CO3 as base.

  描述了通过Heck反应合成1，3-二烯基亚砜的第一个实例。通过在Pd（OAc）2作为催化剂和Ag 2 CO 3作为碱的存在下，通过其相应的乙烯基碘的分子内Heck反应，可以容易地制备外消旋和对映体纯的环外1-对甲苯亚磺酰基-1，3-二烯1。