methyl 5,6-benzoarachidonate | 85924-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5,6-benzoarachidonate
• 英文别名: methyl 4-[2-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]phenyl]butanoate
• CAS: 85924-53-4
• 化学式: C₂₅H₃₆O₂
• 分子量: 368.56
• InChiKey: KQHBJDZAVFNYRB-JPFHKJGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6-benzoarachidonate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到4-{2-[(2Z,5Z,8Z)-2,5,8-十四碳三烯-1-基]苯基}丁酸
  参考文献：
  名称：

  三种潜在的白三烯生物合成抑制剂的合成。

  摘要：

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a002
• 作为产物：
  描述：

  ((3Z,6Z)-dodeca-3,6-dien-1-yl)triphenylphosphonium bromide 、 4-[2-(2-Oxo-ethyl)-phenyl]-butyric acid methyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 methyl 5,6-benzoarachidonate
  参考文献：
  名称：

  三种潜在的白三烯生物合成抑制剂的合成。

  摘要：

  描述了7,7-二甲基-（1），10,10-二甲基-（2）和5,6-苯并花生四烯酸（3）的合成，这是白三烯生物合成的潜在底物类似物抑制剂。当在BSA和花生四烯酸存在下用Ca2 +和钙离子载体A23187刺激时，其中的两种化合物（1和2）在体外明显刺激了完整人多形核白细胞中脂氧合酶的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00362a002