Acetate du 3-Methyl 2-cyclopenten-1-ol | 98257-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetate du 3-Methyl 2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: 3-methylcyclopent-2-enyl acetate；(3-Methylcyclopent-2-en-1-yl) acetate；(3-methylcyclopent-2-en-1-yl) acetate
• CAS: 98257-49-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: KFXWPUZMWVRGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.2±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetate du 3-Methyl 2-cyclopenten-1-ol 生成 (1-methylcyclopent-2-enyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Pearson, Anthony J.; Chen, Yong-Shing; Han, Gi Rin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 267 - 274

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基环戊-2-烯-1-醇 在 lipase AK amano 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 生成 Acetate du 3-Methyl 2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第262部分：通过合成偶联测定菠萝粉y（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素[（1 S，2 S）-（-）-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛]的绝对构型X射线分析

  摘要：

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.09.046

文献信息

• Molybdenum(II)- and Tungsten(II)-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Andrei V. Malkov、Ian R. Baxendale、Dalimil Dvořák、Darren J. Mansfield、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo9821776

  日期：1999.4.1

  The molybdenum(II) complexes Mo(CO)(5)(OTf)(2) (7a), [Mo(CO)(4)Br(2)](2) (8a), their tungsten(II) congeners 7b and 8b, and bimetallic complex Mo(CO)(3)(MeCN)(2)(SnCl(3))Cl (9a) have been found to catalyze the C-C bond-forming allylic substitution with silyl enol ethers derived from beta-dicarbonyls (e.g., 16 + 30 --> 46) or from simple ketones (e.g., 16 + 32 --> 50), aldehydes, and esters as nucleophiles

  钼（II）络合物Mo（CO）（5）（OTf）（2）（7a），[Mo（CO）（4）Br（2）]（2）（8a），它们的钨（II）同系物7b和8b，发现双金属配合物Mo（CO）（3）（MeCN）（2）（SnCl（3））Cl（9a）可以催化衍生自β-二羰基的甲硅烷基烯醇醚形成CC键的烯丙基取代（例如16 + 30-> 46）或简单的酮（例如16 + 32-> 50），醛和酯在温和的条件下（室温，1-2小时）作为亲核试剂。甲醇作为原型氧亲核试剂，以相似的方式反应（例如16 + MeOH-> 43）。机械和立体化学实验表明路易斯酸催化而不是金属模板控制的过程。
• Formation de cyclopentanes a partir de malonates δ-ethyleniques par un processus catalytique en palladium(O) stereochimie et mecanisme
  作者：Geneviève Balme、Didier Bouyssi、René Faure、Jacques Gore、Bruno Van Hemelryck

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88469-6

  日期：1992.1

  the enolate of a σ-ethylenic malonate with an unsaturated ioded in the presence of a Palladium(O) complex leads stereospecifically to a cyclopentane with the simultaneous formation in a trans fashion of the two carbon—carbon bonds. All the results authorize to conclude that this cyclisation occurs by nucleophilic attack of the enolate onto the double bond activated by the σ-palladic unsaturated species

  在钯（O）配合物的存在下用不饱和碘处理不饱和碘的烯属丙二酸酯的烯醇化物导致立体定向生成环戊烷，同时以反式方式形成两个碳-碳键。所有的结果都可以得出结论，该环化是通过烯醇盐对σ-palladic不饱和物质激活的双键的亲核攻击而发生的。
• Pheromone synthesis. Part 262: Determination of the absolute configuration of the female sex pheromone [(1 S ,2 S )-(−)-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl) acetaldehyde] of the pineapple mealybug ( Dysmicoccus brevipes ) by synthesis coupled with X-ray analysis
  作者：Kenji Mori、Jun Tabata

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.046

  日期：2017.11

  synthesized. Chirality was introduced by means of lipase-catalyzed asymmetric acetylation of (±)-2,3-dimethyl-2-cyclopenten-l-ol. X-ray analysis of (−)-camphanate ester of (1S,2S)-(−)-2-(1,2-dimethyl-3-methylenecyclopentyl)ethanol confirmed its (1S,2S)-absolute configuration. The natural pheromone was identified with the (1S,2S)-aldehyde by comparing the specific rotation, enantioselective GC retention

  合成了（抗-1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醛的对映体，其中之一是菠萝粉虱（Dysmicoccus brevipes）的雌性信息素。通过脂肪酶催化的（±）-2，3-二甲基-2-环戊烯-1-醇的不对称乙酰化引入手性。对（1 S，2 S）-（-）-2-（1,2-二甲基-3-亚甲基环戊基）乙醇的（-）-樟脑酸酯的X射线分析证实了其（1 S，2 S）-绝对构型。通过比较比旋光度，对映选择性GC保留时间和信息素活性，可将天然信息素与（1 S，2 S）-醛鉴别。
• Pearson, Anthony J.; Chen, Yong-Shing; Han, Gi Rin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 267 - 274
  作者：Pearson, Anthony J.、Chen, Yong-Shing、Han, Gi Rin、Hsu, Shih-Ying、Ray, Tapan

  DOI：——

  日期：——