methyl 2-benzyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1618099-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: methyl 2-benzyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 3-benzyl-4-phenylbenzoate；methyl 3-benzyl-4-phenylbenzoate
• CAS: 1618099-16-3
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: DHQMWLLGPTUKDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Β-硝基苯乙烷 、 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到methyl 2-benzyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-溴肉桂醛的Morita-Baylis-Hillman加合物通过[5+1]环化策略合成1,3,4-三取代苯

  摘要：

  以区域选择性方式构建适当官能化的苯环在有机合成中很重要。Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已被用作用于此目的的有用起始材料。已经报道了许多方法，包括 [4+2] 环加成、6π-电环化、[3+3] 环化和连续 [3+1+2] 环化协议。在我们最近使用肉桂醛的 MBH 加合物的研究中，我们推断出 1,3,4-三取代苯 3 的合成可以通过 [5+1] 环化方案从 α-溴肉桂醛的 MBH 加合物的乙酸酯通过如方案 1 所示，伯硝基烷烃的顺序 SN20 反应、分子内 1,6 共轭加成和 HBr 和 HNO2 的消除。因此，起始材料 1a-d 由 α-溴肉桂醛制备，如方案 2 所示。MBH 反应在 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下进行，以良好至中等收率 (45–83%) 生成相应的 MBH 加合物，并且乙酰化后 (Ac2O/DMAP) 以良好的产率

  DOI：

  10.1002/bkcs.10577

文献信息

• Novel [4 + 2]-Benzannulation To Access Substituted Benzenes and Polycyclic Aromatic and Benzene-Fused Heteroaromatic Compounds
  作者：Chada Raji Reddy、Uredi Dilipkumar、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/ol501683v

  日期：2014.7.18

  been developed for the synthesis of aromatic and heteroaromatic compounds through tandem allylic substitution/hydroarylative cycloisomerization process. This method provides a facile and general route to substituted benzenes, naphthalenes, other polycyclic aromatics, and various benzene-fused heteroaromatic compounds such as benzofuran, benzothiophene, indole, and carbazoles.

  已开发出一种常见的[4 + 2]苯乙醛的Morita–Baylis–Hillman乙酸酯与硼酸苯甲酸酯化方法，用于通过串联烯丙基取代/加氢芳基环异构化过程合成芳族和杂芳族化合物。此方法为取代的苯，萘，其他多环芳烃和各种苯稠合的杂芳族化合物（如苯并呋喃，苯并噻吩，吲哚和咔唑）提供了简便而通用的途径。
• Synthesis of 1,3,4-Trisubstituted Benzenes from Morita-Baylis-Hillman Adducts of α-Bromocinnamaldehyde via [5+1] Annulation Strategy
  作者：Su Yeon Kim、Ko Hoon Kim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10577

  日期：2015.12

  important in organic synthesis. The Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts have been used as useful starting materials for this purpose. There have been reported numerous methods including [4+2] cycloaddition, 6π-electrocyclization, [3+3] annulation, and consecutive [3+1+2] annulation protocols. During our recent studies using the MBH adducts of cinnamaldehydes, we reasoned out that the synthesis of 1,3,4-trisubstituted

  以区域选择性方式构建适当官能化的苯环在有机合成中很重要。Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物已被用作用于此目的的有用起始材料。已经报道了许多方法，包括 [4+2] 环加成、6π-电环化、[3+3] 环化和连续 [3+1+2] 环化协议。在我们最近使用肉桂醛的 MBH 加合物的研究中，我们推断出 1,3,4-三取代苯 3 的合成可以通过 [5+1] 环化方案从 α-溴肉桂醛的 MBH 加合物的乙酸酯通过如方案 1 所示，伯硝基烷烃的顺序 SN20 反应、分子内 1,6 共轭加成和 HBr 和 HNO2 的消除。因此，起始材料 1a-d 由 α-溴肉桂醛制备，如方案 2 所示。MBH 反应在 1,4-二氮杂双环[2.2.2] 辛烷 (DABCO) 存在下进行，以良好至中等收率 (45–83%) 生成相应的 MBH 加合物，并且乙酰化后 (Ac2O/DMAP) 以良好的产率