methyl 9-oxo-10-octadecenoate | 87070-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-oxo-10-octadecenoate
• 英文别名: Methyl 9-oxooctadec-10-enoate
• CAS: 87070-66-4
• 化学式: C₁₉H₃₄O₃
• 分子量: 310.477
• InChiKey: LSUMIJZLQIMJGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-oxo-10-octadecenoate 、 Diphenylphosphine oxide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在含烯酮的甘油三酸酯衍生物中添加Phospha-Michael作为阻燃可再生热固性塑料的有效途径

  摘要：

  通过在高油酸向日葵油（ETR）的烯酮衍生物中将二苯基膦氧化物的磷-迈克尔加成反应，制备了一种新型的含磷植物油（PETR）。使用油酸甲酯的烯酮衍生物在常规热加热和微波辐射下研究该反应。动力学研究表明，微波引发的加成反应速率大大提高。在微波辐射下，还研究了氮杂-迈克尔加成反应使ETR与二氨基二苯甲烷（DDM）发生交联，显示出明显的加速固化作用。将新的含磷甘油三酸酯与DDM交联，以获得不同磷含量的含磷植物油基热固性塑料。获得了最终材料的极限氧指数值从26.4到35.0，证明通过向聚合物中添加共价键合的磷可以改善植物油基热固性材料的阻燃性。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2012年

  DOI：

  10.1002/pola.26106
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 tetraphenylporphyrin 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 10-oxo-8-octadecenoate 、 methyl 9-oxo-10-octadecenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and functionalization of vinylsulfide and ketone-containing aliphatic copolyesters from fatty acids

  摘要：

  A series of novel aliphatic copolyesters bearing vinylsulfide and ketone functional groups were synthesized via lipase catalyzed polycondensation of vegetable oil derivatives. The vinylsulfide-containing hydroxyacid (VSHA) from 10-undecenoic fatty acid and the ketone-containing hydroxyester (KHE) from methyl oleate were used to obtain random copolymers and further sequential and single-step strategies involving the reactions with thiol and oxyamine were investigated. Good agreement between product and feed stoichiometries was achieved in both reactions for sequential modification, and the order of addition seems not to be a significant parameter. One pot functionalization allows for the single step modification, but not quantitative reactions were achieved. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2015.10.024

文献信息

• Polyketoesters from oleic acid. Synthesis and functionalization
  作者：Maryluz Moreno、Gerard Lligadas、Juan C. Ronda、Marina Galià、Virginia Cádiz

  DOI：10.1039/c3gc41346b

  日期：——

  In this study, we exploited the reactivity of the methyl oleate enone derivative for the conversion of this renewable raw material to ketone-containing hydroxyesters. The radical-mediated thiol–ene addition to the conjugated double bonds has been investigated and low yields were obtained due to secondary reactions. The thiol-Michael addition under acidic and basic/nucleophilic conditions was also examined

  在这项研究中，我们利用油酸甲酯烯酮衍生物的反应性，将这种可再生原料转化为含酮的羟基酯。已经研究了自由基介导的硫醇-烯在共轭双键上的加成反应，由于副反应，收率很低。还检查了在酸性和碱性/亲核条件下的硫醇-迈克尔加成。使用三氟甲磺酸氧钒（VO（OTf）2），通过同时使用碱性/亲核催化剂1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）和1,8-二氮杂双环[5.4.0]，需要一点过量的硫醇才能完成反应。十一碳烯-烯（DBU），在化学计量条件下以较短的反应时间实现了定量转化。所获得的带有硫化物和酮官能团的羟基酯用于通过Novozyme-435酶促聚合反应获得聚酯。重复单元的酮基与模型氧胺之间的偶联已用于证明通过肟的形成而形成的聚酮酯官能化。