Boc-Ser(Bzl)-Val-Leu-OMe | 104897-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ser(Bzl)-Val-Leu-OMe
• 英文别名: (S)-2-[(S)-2-((S)-3-benzyloxy-2-tert-butoxycarbonylaminopropionylamino)-3-methylbutyrylamino]-4-methylpentanoic acid methyl ester
• CAS: 104897-13-4
• 化学式: C₂₇H₄₃N₃O₇
• 分子量: 521.654
• InChiKey: FRDCDYJBZPOPNG-FKBYEOEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ser(Bzl)-Val-Leu-OMe 在 一水合肼 作用下， 以86%的产率得到Boc-Ser(Bzl)-Val-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  对应于胸腺生成素III完整氨基酸序列的九肽的合成及其对免疫变异患者的T淋巴细胞转化受损的影响。

  摘要：

  对应于胸腺生成素III整个氨基酸序列的非九十三肽，是通过溶液中组装十个肽片段，随后在间甲酚存在下用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷（摩尔比，1:1）在三氟乙酸中脱保护来合成的。合成的非九十三肽被测试了其在常见变异性免疫缺陷中对植物血凝素（PHA）诱导的受损T淋巴细胞转化的影响。发现合成的非九十三肽对PHA诱导的T淋巴细胞转化具有恢复活性。然而，合成的非九十三肽的恢复活性在2μg/ml剂量下低于合成胸腺生成素I的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2133
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-Leu-OMe 在 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 Boc-Ser(Bzl)-Val-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  对应于胸腺生成素III完整氨基酸序列的九肽的合成及其对免疫变异患者的T淋巴细胞转化受损的影响。

  摘要：

  对应于胸腺生成素III整个氨基酸序列的非九十三肽，是通过溶液中组装十个肽片段，随后在间甲酚存在下用1M三氟甲磺酸-噻吩甲烷（摩尔比，1:1）在三氟乙酸中脱保护来合成的。合成的非九十三肽被测试了其在常见变异性免疫缺陷中对植物血凝素（PHA）诱导的受损T淋巴细胞转化的影响。发现合成的非九十三肽对PHA诱导的T淋巴细胞转化具有恢复活性。然而，合成的非九十三肽的恢复活性在2μg/ml剂量下低于合成胸腺生成素I的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2133

文献信息

• The use of 4,4,4-trifluorothreonine to stabilize extended peptide structures and mimic β-strands
  作者：Yaochun Xu、Isabelle Correia、Tap Ha-Duong、Nadjib Kihal、Jean-Louis Soulier、Julia Kaffy、Benoît Crousse、Olivier Lequin、Sandrine Ongeri

  DOI：10.3762/bjoc.13.276

  日期：——

  studies and molecular dynamics simulations. CF3-threonine containing pentapeptides are more prone to mimic β-strands than their natural Ser and Thr pentapeptide analogues. The proof of concept that these fluorinated β-strand mimics are able to disrupt protein-protein interactions involving β-sheet structures is provided. The CF3-threonine containing pentapeptides interact with the amyloid peptide Aβ1-42

  具有序列R-HN-Ala-Val-X-Val-Leu-OMe的五肽，其中中心残基X为L-丝氨酸，L-苏氨酸，（2S，3R）-L-CF3-苏氨酸和（2S，3S制备了-L-CF 3-苏氨酸。NMR构象研究和分子动力学模拟证明了（2S，3S）-和（2S，3R）- -苏氨酸类似物在引入五肽中心位置时稳定扩展结构的能力。含 -苏氨酸的五肽比其天然Ser和Thr五肽类似物更容易模拟β链。提供了这些氟化的β-链模拟物能够破坏涉及β-折叠结构的蛋白质-蛋白质相互作用的概念证明。