(E)-2-[2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-but-2-enoic acid methyl ester | 94562-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-[2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 94562-49-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: DPZXVCQFWPFGOX-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-oxo-tetrahydrothiophene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-2-[2-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-ethyl]-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯阴离子作为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的形式合成

  摘要：

  碱促成的4-氧代硫杂环戊烷-3-羧酸甲酯（4）和2-甲基-4-氧代硫杂环戊烯-3-羧酸甲酯（5）的C烷基化产物（6a - h）和（8a - e）的断裂使α-取代的丙烯酸酯（7a - h）和α-取代的巴豆酸酯（9a - e）具有良好的收率；因此，相应的杂环阴离子（1a）和（1b）可以分别视为α-丙烯酸酯和α-巴豆酸根阴离子的合成等价物。甲萘甲酸的正式合成（10），表明了该策略在天然产物化学中的有用性。

  DOI：

  10.1039/p19840002501