16-phenoxy-ω-tetranor-PGE₂ | 54382-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 16-phenoxy-ω-tetranor-PGE₂
• 英文别名: 16-phenoxy tetranor PGE₂；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-Hydroxy-2-[(1E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxy-1-butenyl]-5-oxocyclopentyl]-5-heptenoic acid；(Z)-7-[(1R,2R,3R)-3-hydroxy-2-[(E,3R)-3-hydroxy-4-phenoxybut-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 54382-74-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: LYXKJZCRLQWIIN-OMIHVFMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：100mg/mL；二甲基亚砜：100mg/mL；乙醇：100mg/mL； PBS（pH 7.2）：0.8 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-phenoxy-ω-tetranor-PGE₂ 生成 (5Z)-7-{(1R,2S)-2-[(3R)-3-羟基-4-苯氧基-1-丁烯-1-基]-5-氧代-3-环戊烯-1-基}-5-庚烯酸
  参考文献：
  名称：

  GRUDZINSKAS, C. V.;WEISS, M. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 溶剂黄146 作用下， 反应 14.0h， 生成 16-phenoxy-ω-tetranor-PGE₂
  参考文献：
  名称：

  N-(Methanesulfonyl)-16-phenoxyprostaglandin carboxamides: tissue-selective, uterine stimulants

  摘要：

  In an effort to develop tissue-selective prostaglandin analogues resistant to the metabolic inactivating pathways of the natural materials, hybrid compounds modified both at C-1 with a sulfonimide moiety and in the n-amylcarbinol side chain with substituted phenoxy groups were synthesized and evaluated in a variety of in vitro models. Several of these analogues exhibited potent, tissue-selective, uterine stimulant activity, a finding subsequently confirmed in clinical studies with one member of this series, N-(methanesulfonyl)-16-phenoxy-omega-tetranor-PGE2-carboxamide (CP-34089/ZK-57671, sulprostone).

  DOI：

  10.1021/jm00143a018