(5S,7S,8R)-8-(iodomethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinoline | 1007589-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (5S,7S,8R)-8-(iodomethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinoline
• 英文别名: (5S,7S,8R)-8-iodomethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinoline
• CAS: 1007589-00-5
• 化学式: C₁₉H₂₀IN
• 分子量: 389.279
• InChiKey: XTBDBIFMVFZTOJ-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S,8R)-8-(iodomethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinoline 、 diphenylphosphineborane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到(5S,7S,8R)-8-(diphenylphosphinomethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinoline borane adduct
  参考文献：
  名称：

  pin烯衍生的N，P配体的开发及其在催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  源自天然产物的新的非对映异构体N，P-配体 （+）-α-pine烯，已被合成并在铱催化的不对称氢化中进行了评估。配体是直接从商购获得的四氢喹啉衍生物α-pine烯利用拆分或重结晶分离非对映异构体。减少一系列不同的三取代烯烃催化剂表现出非常不同的活性，从无活性到高活性。一种催化剂对某些底物具有良好的ee值。

  DOI：

  10.1039/b713257n
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S)-8-tosyloxymethyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinoline 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以40%的产率得到(5S,7S,8R)-8-(iodomethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-2-phenyl-5,7-methanoquinoline
  参考文献：
  名称：

  pin烯衍生的N，P配体的开发及其在催化不对称加氢中的应用

  摘要：

  源自天然产物的新的非对映异构体N，P-配体 （+）-α-pine烯，已被合成并在铱催化的不对称氢化中进行了评估。配体是直接从商购获得的四氢喹啉衍生物α-pine烯利用拆分或重结晶分离非对映异构体。减少一系列不同的三取代烯烃催化剂表现出非常不同的活性，从无活性到高活性。一种催化剂对某些底物具有良好的ee值。

  DOI：

  10.1039/b713257n