3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-10β-hydroxymethyl-13α-methyl-9(11)-gonene-5α,17β-diol | 149405-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-10β-hydroxymethyl-13α-methyl-9(11)-gonene-5α,17β-diol
• 英文别名: (5'R,8'S,10'R,13'R,14'S,17'S)-10'-(hydroxymethyl)-5,5,13'-trimethylspiro[1,3-dioxane-2,3'-2,4,6,7,8,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-5',17'-diol
• CAS: 149405-46-9
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅
• 分子量: 406.563
• InChiKey: WPQQETUCYPFLIM-VRQWDXOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-10β-hydroxymethyl-13α-methyl-9(11)-gonene-5α,17β-diol 在 4-溴苯酚 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 9β,10β-methylene-11β,17β-oxido-13α-methyl-4-gonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Assignment of Configuration by Mitsonobu Reaction in the 13α-Methylgonane Series

  摘要：

  17-Ketosteroids in the 13alpha-methyl-gon-9(11)-ene series almost exclusively undergo nucleophilic attack from the alpha-face. Intramolecular capture of a cyclopropyl carbinyl cation, generated under Mitsunobu conditions unequivocally confirms the stereochemical course.

  DOI：

  10.1080/00397919308013290
• 作为产物：
  描述：

  10β-cyano-3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-9(11)-estrene-5α,17β-diol 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3,3-(2,2-dimethyl-trimethylenedioxy)-10β-hydroxymethyl-13α-methyl-9(11)-gonene-5α,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Assignment of Configuration by Mitsonobu Reaction in the 13α-Methylgonane Series

  摘要：

  17-Ketosteroids in the 13alpha-methyl-gon-9(11)-ene series almost exclusively undergo nucleophilic attack from the alpha-face. Intramolecular capture of a cyclopropyl carbinyl cation, generated under Mitsunobu conditions unequivocally confirms the stereochemical course.

  DOI：

  10.1080/00397919308013290