prop-2-enyl (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate | 146549-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: prop-2-enyl (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
• CAS: 146549-13-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: XFUGSWFXQXFKRC-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.7±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-enyl (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate 在 Wilkinson's catalyst 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-2,4-dimethyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下对N-酰基杜仲进行非破坏性裂解：对映体，纯Fmoc保护的α-氨基酸的制备

  摘要：

  用烯丙醇/ Ti（OR）4加热非对映异构纯N-酰基磺酰胺3或4，可有效产生阿磺胺1或2和烯丙基酯5。在威尔金森氏催化剂的存在下，在非碱性条件下将酯5水解，得到对映异构和非对映异构纯的羧酸7。因此，由N- [ N '-（Fmoc）氨基]酰基苏丹酰胺12制备了一系列[[芴-9-基）甲氧基]-羰基-（Fmoc）-保护的氨基酸14。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750812
• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 N-<(2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoyl>-(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3-thioxo-2-aza-4-oxatricyclo<5.2.1.0^1,5>decane 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到prop-2-enyl (2R,3S)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  A novel DMAP-promoted oxazolidinethione deacylation. Application for the direct conversion of the initial chiral thioimide aldols to various ester protecting groups

  摘要：

  DMAP (4-(dimethylamino)pyridine) promoted nucleophilic cleavage of the initial chiral thioimide aldols can be directed to form various ester protecting groups without causing racemization of the newly created stereocenters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00710-8