L-phenylalanine octylamide | 179091-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-phenylalanine octylamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N-octyl-3-phenylpropanamide；(2S)-2-amino-N-octyl-3-phenylpropanamide
• CAS: 179091-70-4
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O
• 分子量: 276.422
• InChiKey: CLQLPIIXXJSWSB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-phenylalanine octylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (S)-N1-octyl-3-phenylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  与水相容的亚胺活化：丙二酸酯向α，β-不饱和烯酮的高度对映选择性有机催化迈克尔加成反应

  摘要：

  据报道，丙二酸酯向水中的α，β-不饱和酮的高度对映选择性迈克尔加成反应是由含有长烷基链的伯-仲二胺催化剂催化的。发现这种不对称的迈克尔加成方法对于多种α，β-不饱和酮是有效的。

  DOI：

  10.1021/jo101188m
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸琥珀酰亚胺酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 L-phenylalanine octylamide
  参考文献：
  名称：

  C3-Symmetric, amino acid based organogelators and thickeners: a systematic study of structure–property relations

  摘要：

  A class of C-3-symmetric amino acid based organogelators and thickeners featuring a rigid core have been developed. Structural variation yielded a number of compounds, the aggregation behaviour and resulting aggregates and gels of which were studied by FTIR spectroscopy, dropping ball measurements, differential scanning calorimetry and transmission electron microscopy. These studies showed that the nature of the core unit, the type of hydrogen-bonding units and the applied amino acids have a strong influence on the interactions, resulting in large differences in aggregation properties, thermal stability and morphology between the various compounds. The results provide a basis for a better understanding of the relation between aggregate/gel properties and molecular structure. The structural variation available for these compounds allows fine-tuning of the gelators with respect to aggregation behaviour and gel properties. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.066

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR USE AS PROTON CHANNELS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QUE CANAUX DE PROTONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2020159441A1

  公开（公告）日：2020-08-06

  The present disclosure relates generally to compounds or a salt, solvate, stereoisomer and prodrug thereof for forming synthetic membrane channels. The present disclosure also relates to methods of synthesizing the compounds, methods of forming the synthetic membrane channels and methods of use thereof. In particular, the synthetic membrane channels are synthetic proton channels in a lipid membrane.

  本公开涉及一般用于形成合成膜通道的化合物或其盐、溶剂化合物、立体异构体和前药。本公开还涉及合成该化合物的方法、形成合成膜通道的方法以及使用方法。具体而言，合成膜通道是位于脂质膜中的合成质子通道。
• Antimicrobial and antitumor activity of peptidomimetics synthesized from amino acids
  作者：Huan Li、Shuang Fu、Yudan Wang、Xuan Yuan、Lijia Liu、Hongxing Dong、Qiang Wang、Zhijia Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104506

  日期：2021.1

  killing by peptidomimetics while avoiding toxicity to normal cells. The influences of type of amino acid and substituent, length of substituent, and stereochemistry of amino acids on antibacterial activity and cytotoxicity of peptidomimetics were systematically investigated. The results indicate that this series of cationic peptidomimetics derived from amino acids display antitumor activity and may be

  使用氨基酸与取代胺的简单偶联反应，设计并合成了 13 种源自带有烷基或乙炔基苯基部分的氨基酸的阳离子肽模拟物，模拟阳离子抗菌肽的结构。所得肽模拟物对药物敏感细菌的抗菌活性，例如革兰氏阳性葡萄球菌（金黄色葡萄球菌）和枯草芽孢杆菌、革兰氏阴性大肠杆菌（大肠杆菌）和肠沙门氏菌，以及耐药菌甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌(MRSA)，进行了系统评估。大多数肽模拟物显示出显着的广谱抗菌活性。AL-Iso-C 12（带有十二烷基部分的异亮氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为 2.5 μg/mL，对 MRSA 的MIC 为4 μg/mL，AL-Val-C 12（带有十二烷基部分的缬氨酸衍生物）对金黄色葡萄球菌的MIC 为1.67 μg/mL 抗大肠杆菌，8.3 μg/mL 抗 MRSA。AL-Val-C 12与 SGC 7901 细胞相比，对 L929 细胞显示出较低的细胞毒性，表明肽模拟物对肿瘤进行了杀
• Carbon‐Nanotube‐Mediated Electrochemical Transition in a Redox‐Active Supramolecular Hydrogel Derived from Viologen and an <scp>l</scp> ‐Alanine‐Based Amphiphile
  作者：Sougata Datta、Santanu Bhattacharya

  DOI：10.1002/chem.201600214

  日期：2016.5.23

  A two‐component hydrogelator (16‐A)2‐V2+, comprising an l‐alanine‐based amphiphile (16‐A) and a redox‐active viologen based partner (V2+), is reported. The formation the hydrogel depended, not only on the acid‐to‐amine stoichiometric ratio, but on the choice of the l‐amino acid group and also on the hydrocarbon chain length of the amphiphilic component. The redox responsive property and the electrochemical

  据报道，有两种成分的水凝胶剂（16-A）2 -V 2+，包括基于l-丙氨酸的两亲物（16-A）和基于氧化还原活性的紫精的伴侣（V 2+）。水凝胶的形成不仅取决于酸与胺的化学计量比，还取决于1-氨基酸基团的选择以及两亲组分的烃链长度。通过逐步对紫精核（V 2+ / V +和V + / V 0）进行化学和电化学还原，进一步研究了该两组分体系的氧化还原响应特性和电化学行为。）。随着胺成分的增加，与紫精环相关的半波还原电势（E 1/2）移至更多的负值。这表明更高程度的盐形成阻碍了紫精部分的还原。有趣的是，在电化学不可逆水凝胶（16-A）2 -V 2+中掺入单壁碳纳米管可将其转变为准可逆电化学系统。
• An example of green surfactant systems based on inherently biodegradable IL-derived amphiphilic oximes
  作者：Subhashree Jayesh Pandya、Illia V. Kapitanov、Zeba Usmani、Reshma Sahu、Deepak Sinha、Nicholas Gathergood、Kallol K. Ghosh、Yevgen Karpichev

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.112857

  日期：2020.5

  structure and follows the tendency Phe > Ala > amide. Phenylalanine-based oximes demonstrate >30% of degradation in the CBT after 42 days and can be considered as inherently degradable. The acid ionization constant (pKa) of studied oximes determined by means of UV–vis spectroscopy at 27 °C were found to be in the range from 8.00 to 9.00. The pKa,app values of oximes in the presence of cationic gemini surfactants

  可生物降解的离子液体（ILs）的开发进展导致设计用于其他用途的绿色表面活性剂配方。在这项工作中，我们目前合成一系列新的由IL衍生的两亲吡啶鎓肟，这些肟由通过酰胺4-（（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（辛基氨基）-2）与头基连接的辛酰胺尾部组成-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，4-PyC8），丙氨酰（（S）-4-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（（1-（辛基氨基）-1-氧代丙烷-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化铵，4-PyAlaC8）或苯丙氨酰基（（S）-2-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（（1-（辛基氨基）-1-氧代-3-苯基丙烷-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，2-PyPheC8），S）-3-（（羟基亚氨基）甲基）-1-（2-（（1-（辛基氨基）-1-氧代-3-苯基丙-2-基）氨基）-2-氧代乙基）吡啶-1-溴化物，3 -PyPheC8）和（S）-4-
• Gelling agents
  申请人：Applied NanoSystems B.V.

  公开号：EP1364941A1

  公开（公告）日：2003-11-26

  The invention relates to a novel class of gelling agents, to a process of preparing said agents, to the use of said agents to prepare gels, and to the gels thus obtained. A gelling agent or thickener according to the invention comprises a rigid core which is functionalized with three amino acid ester or amide groups by means of an amide or urea linkage. It may be used to gelate or thicken numerous solvents.

  该发明涉及一种新型凝胶剂类别，一种制备该剂的方法，使用该剂来制备凝胶，以及由此获得的凝胶。根据该发明，一种凝胶剂或增稠剂包括通过酰胺或脲键与三个氨基酸酯或酰胺基团功能化的刚性核心。它可以用于凝胶或增稠许多溶剂。