(-)-(2R,3R,5R)-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-((pivaloyloxy)-methyl)piperidine-1-carboxylate | 1197995-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2R,3R,5R)-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-((pivaloyloxy)-methyl)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1197995-90-6
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: YIAVESHFCIUJAD-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄氧基-1-甲基吡啶三氟甲磺酸盐 、 (-)-(2R,3R,5R)-benzyl-3-hydroxy-5-methyl-2-((pivaloyloxy)-methyl)piperidine-1-carboxylate 在 magnesium oxide 作用下， 以 三氟甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到(-)-(2R,3R,5R)-benzyl-3-(benzyloxy)-5-methyl-2-((pivaloyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊胺哌啶-生物碱亚结构的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902270f
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(3R,5R)-benzyl-5-methyl-2-methylene-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 以40%的产率得到(-)-(2R,3R,5R)-benzyl-2-(hydroxymethyl)-5-methyl-3-(pivaloyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环戊胺哌啶-生物碱亚结构的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  从对映体纯的香茅酸开始，以完全的立体控制合成了维他命胺和果菊型的三取代哌啶-生物碱的所有四种非对映异构体。本文所述的灵活，高产且可扩展的途径将有助于融合合成，并使人们能够获得环巴胺和其他具有生物活性的类固醇生物碱的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol902270f