3-{4-[(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-pyridin-3-yl-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester | 181763-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{4-[(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-pyridin-3-yl-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-[4-[[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-pyridin-3-ylmethyl]phenyl]propanoate
• CAS: 181763-05-3
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₄S
• 分子量: 444.939
• InChiKey: TTYQYFXGHNFVLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{4-[(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-pyridin-3-yl-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-{4-[(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-pyridin-3-yl-methyl]-phenyl}-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  含吡啶基或咪唑基的[[（苯磺酰胺基）烷基]苯基]链烷酸衍生物的合成及其对血栓烷A2受体的拮抗作用和对血栓烷A2合酶的抑制活性。

  摘要：

  作为我们寻求同时具有血栓烷A2（TXA2）受体拮抗和TXA2合酶抑制活性的双重抑制剂的一部分，合成了一些具有吡啶基或咪唑基的[[（苯磺酰胺基）烷基]苯基]链烷酸衍生物。分别根据其对U-46619诱导的豚鼠血小板聚集和对人血小板中血栓烷B2（TXB2）产生的抑制作用，评估了它们对TXA2受体的拮抗作用和对TXA2合酶的抑制作用。发现含有咪唑基的3- [4- [2-（1-咪唑基）-1-（4-氯苯磺酰胺基）乙基]苯基]丙酸（22a）是具有两个TXA2的平衡良好的双重抑制剂。受体拮抗活性（IC50 = 0.31 microM）和TXA2合酶抑制活性（IC50 = 0.39 microM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1510
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(Pyridine-3-carbonyl)-phenyl]-propionic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-{4-[(4-Chloro-benzenesulfonylamino)-pyridin-3-yl-methyl]-phenyl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含吡啶基或咪唑基的[[（苯磺酰胺基）烷基]苯基]链烷酸衍生物的合成及其对血栓烷A2受体的拮抗作用和对血栓烷A2合酶的抑制活性。

  摘要：

  作为我们寻求同时具有血栓烷A2（TXA2）受体拮抗和TXA2合酶抑制活性的双重抑制剂的一部分，合成了一些具有吡啶基或咪唑基的[[（苯磺酰胺基）烷基]苯基]链烷酸衍生物。分别根据其对U-46619诱导的豚鼠血小板聚集和对人血小板中血栓烷B2（TXB2）产生的抑制作用，评估了它们对TXA2受体的拮抗作用和对TXA2合酶的抑制作用。发现含有咪唑基的3- [4- [2-（1-咪唑基）-1-（4-氯苯磺酰胺基）乙基]苯基]丙酸（22a）是具有两个TXA2的平衡良好的双重抑制剂。受体拮抗活性（IC50 = 0.31 microM）和TXA2合酶抑制活性（IC50 = 0.39 microM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1510