3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-D-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal | 136737-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-D-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal
• 英文别名: [(2R,3S)-5,5-bis(benzylsulfanyl)-1,3-bis(phenylmethoxy)pentan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 136737-51-4
• 化学式: C₃₄H₃₈O₅S₃
• 分子量: 622.871
• InChiKey: AIMIETQVLRZBLJ-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.72
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-D-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-bromo-1-(3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-thio-L-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-Deoxy-4'-thio-L-threo-pentofuranosylpyrimidine 和-purine 核苷的合成和结构解析

  摘要：

  苄基 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-1,4-dithio-L-threo-pentofuranoside (13) 用作糖基供体，用于合成 4'-thio-L-threo-pentofuranosyluracil 衍生物 23 －29。相应的胞苷类似物 33 由 13 通过三唑基衍生物 31 制备。腺嘌呤和次黄嘌呤不与 13 反应。因此，13 转化为 1-O-乙酸酯 15，它是嘌呤碱基的足够反应性供体，产生4'-硫代-L-苏式-戊呋喃基嘌呤 36 和 37。在大多数情况下，可以获得脱保护的核苷类似物的纯端基异构体，其中三个适用于 X 射线结构分析。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1077::aid-ejoc1077>3.0.co;2-0
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 吡啶 、 盐酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-methanesulphonyl-D-erythro-pentose dibenzyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  An improved synthesis of benzyl 3,5-di- O -benzyl-2-deoxy-1,4-dithio- d - erythro -pentofuranoside, an intermediate in the synthesis of 4′-thionucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84165-o