3-fluoro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride | 1416007-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
• CAS: 1416007-76-5
• 化学式: C₁₃H₁₀ClFN₂
• 分子量: 248.687
• InChiKey: VGAVNGPQCAYINP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride 在 sodium benzoate 、 sodium phosphaethynolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以54 %的产率得到3,5-bis(3-fluorophenyl)-1-phenyl-1H-1,2,4-diazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993
• 作为产物：
  描述：

  苯肼 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-fluoro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  氮杂邻苯二甲酰甲基甲烷与芳基碳肼基甲酰氯的[4 + 3]环化反应合成2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂s

  摘要：

  在温和的条件下，已完成了氮杂-邻苯醌甲基化物与芳基羰基肼基甲酰氯的前所未有的[4 + 3]环化反应。进行连续的共轭加成/分子内的成环/重排，为生物上有趣的2,3-二氢-1 H-苯并[ e ] [1,2,4]三氮杂卓合成提供了有用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00990

文献信息

• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Synthesis of Spirobidihydropyrazole through Double 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrilimines with Allenoates
  作者：Honglei Liu、Hao Jia、Bo Wang、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01961

  日期：2017.9.15

  The double 1,3-dipolar cycloaddition of allenoates with nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, affording a variety of spirobidihydropyrazoles in moderate to excellent yields with excellent diastereoselectivities. The reaction diastereoselectively constructs double dihydropyrazole moieties and two chiral centers including a spiro carbon center.

  在温和的反应条件下，实现了烯丙酸酯与亚硝胺的双1，3-偶极环加成反应，从而以中等至极好的收率提供了多种螺双二氢吡唑，并具有极佳的非对映选择性。反应非对映选择性地构建双二氢吡唑部分和两个手性中心，包括螺碳中心。
• Stereoconvergent and stepwise 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides and nitrile imines
  作者：Zhenni Zhao、Zhi Ou、Subarna Jyoti Kalita、Feng Cheng、Qian Huang、Yangyi Gu、Yuhao Wang、Yan Zhao、Yiyong Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.006

  日期：2022.6

  stereoconvergent 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and nitrile imines with E/Z isomeric mixture of electron-deficient olefins is reported, delivering isoxazolines and pyrazolines bearing two vicinal stereogenic tertiary and trifluoromethylated quaternary carbon centers with perfect regio- and diastereoselectivities. The possibility of concerted cycloaddition/epimerization sequence under basic

  报道了腈氧化物和腈亚胺与缺电子烯烃的E / Z异构体混合物的立体收敛 1,3-偶极环加成的第一个例子，提供了带有两个邻位立体叔和三氟甲基化季碳中心的异恶唑啉和吡唑啉，具有完美的区域和非对映选择性。通过一些对照实验和DFT计算，排除了在碱性条件下协同环加成/差向异构序列形成热力学稳定的非对映异构体的可能性，并提出了逐步机理。
• 1,3-Dipolar [3 + 3] cycloaddition of α-halohydroxamate-based azaoxyallyl cations with hydrazonoyl chloride-derived nitrile imines
  作者：Hong-Wu Zhao、Yu-Di Zhao、Yue-Yang Liu、Li-Jiao Zhao、Xiu-Qing Song、Xiao-Qin Chen、Hai-Liang Pang、Juan Du、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1039/c7ra09766b

  日期：——

  Promoted by Et3N, the 1,3-dipolar [3 + 3] cycloaddition of α-halohydroxamate-based azaoxyallylcations with hydrazonoyl chloride-derived nitrile imines occurred efficiently, and furnished desired products in acceptable chemical yields. The chemical structure of the title compounds was firmly confirmed by an X-ray single crystal structure analysis.

  在Et 3 N的促进下，α-卤代异羟肟酸酯基的氮杂烯丙基烯丙基化反应与酰肼基氯衍生的腈亚胺的1,3-偶极[3 + 3]环加成反应得以有效地进行，并以可接受的化学产率提供了所需的产物。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。