6-fluoroergosteryl acetate | 75107-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6-fluoroergosteryl acetate
• 英文别名: [(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-6-fluoro-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 75107-48-1
• 化学式: C₃₀H₄₅FO₂
• 分子量: 456.685
• InChiKey: FAGGCQVPHGCQTC-FMPMEBLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoroergosteryl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以6.5 mg的产率得到6-氟麦角甾醇
  参考文献：
  名称：

  6-F-麦角固醇的合成及其对两性霉素B和两性霉素3的膜通透性的影响

  摘要：

  两种著名的抗真菌药两性霉素B（广播电台） 和 两性酚 3（AM3）被认为通过与固醇分子一起形成离子可渗透的通道或孔而发挥抗真菌活性。但是，对于AmB-固醇 和 AM3-固醇脂质双层中的脂质尚未确定。朝向19基于NMR-F分子识别底层其强大的抗真菌活性的调查，我们合成6氟--麦角固醇通过开环分五个步骤（5α，6α）-环氧 的 乙酸麦角固醇 通过使用新颖的组合 TiF 4 和 正丁基4 N+Ph 3 SiF 2-。然后，我们评估了其促进毛孔形成的活性。广播电台 和 AM3，发现孔的形成 广播电台 几乎没有被提拔 6-F-麦角固醇 与未经修饰的显着促进效果形成鲜明对比 麦角固醇， 然而 AM3 存在下，活动明显增强 6-F-麦角固醇，这与未经修改的可比 麦角固醇。这些结果表明在C6位置C处引入了F原子。麦角固醇 在与人互动中起抑制作用 广播电台，但事实并非如此 AM3。

  DOI：

  10.1039/c0ob00685h
• 作为产物：
  描述：

  (3b,22E)-麦角甾-5,7,22-三烯-3b-醇 3-乙酸酯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-fluoroergosteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  6-F-麦角固醇的合成及其对两性霉素B和两性霉素3的膜通透性的影响

  摘要：

  两种著名的抗真菌药两性霉素B（广播电台） 和 两性酚 3（AM3）被认为通过与固醇分子一起形成离子可渗透的通道或孔而发挥抗真菌活性。但是，对于AmB-固醇 和 AM3-固醇脂质双层中的脂质尚未确定。朝向19基于NMR-F分子识别底层其强大的抗真菌活性的调查，我们合成6氟--麦角固醇通过开环分五个步骤（5α，6α）-环氧 的 乙酸麦角固醇 通过使用新颖的组合 TiF 4 和 正丁基4 N+Ph 3 SiF 2-。然后，我们评估了其促进毛孔形成的活性。广播电台 和 AM3，发现孔的形成 广播电台 几乎没有被提拔 6-F-麦角固醇 与未经修饰的显着促进效果形成鲜明对比 麦角固醇， 然而 AM3 存在下，活动明显增强 6-F-麦角固醇，这与未经修改的可比 麦角固醇。这些结果表明在C6位置C处引入了F原子。麦角固醇 在与人互动中起抑制作用 广播电台，但事实并非如此 AM3。

  DOI：

  10.1039/c0ob00685h

文献信息

• Barrett, Anthony G. M.; Barton, Derek H. R.; Tsushima, Tadahiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 639 - 642
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Barton, Derek H. R.、Tsushima, Tadahiko

  DOI：——

  日期：——