(5S,7S)-5-hydroxy-7-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazol-2-one | 1433721-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (5S,7S)-5-hydroxy-7-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazol-2-one
• 英文别名: (5S,7S)-5-hydroxy-7-phenyl-3,5,6,7-tetrahydrothiopyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-one
• CAS: 1433721-28-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 265.357
• InChiKey: YMPGMSWOOXSJEQ-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S)-5-hydroxy-7-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazol-2-one 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(5S,7S)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-phenyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-thiopyrano[2,3-d]thiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过不同的立体选择性级联有机催化轻松构建结构多样的噻唑烷二酮衍生的化合物及其生物学探索性研究。

  摘要：

  在本文中，我们通过合并两种强大的合成策略（发散性合成和级联有机催化）提出了一种新方法，以创建易于级联的新的基于子结构的基于DOS的DOS（pDOS）库的发散级联有机催化策略。如所证明的，通过强大的策略，可以容易地从简单易得的简单合成子噻唑烷二酮及其类似物和α，β-不饱和醛中以1-3个步骤轻松生成5种不同的分子结构。在相似的反应条件下，由结构紧密的反应物有效形成结构多样的新产品，突出了化学的美。尤其，由各自的噻唑烷二酮和罗丹酮与烯醛的有机催化对映选择性3-组分Michael-Michael-aldol级联反应产生结构上不同的螺-噻唑烷二酮和-若丹宁。然而，在相似的反应条件下，异黄酮碱通过迈克尔环化级联反应导致结构上不同的稠合巯基吡喃类支架。该策略可最大程度地减少耗时且成本高昂的合成工作。此外，这些分子具有与天然支架相似的高结构复杂性和功能，立体化学和骨架多样性。在这些分子的初步生物学研究中，

  DOI：

  10.1021/co400022r
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 在 S-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过不同的立体选择性级联有机催化轻松构建结构多样的噻唑烷二酮衍生的化合物及其生物学探索性研究。

  摘要：

  在本文中，我们通过合并两种强大的合成策略（发散性合成和级联有机催化）提出了一种新方法，以创建易于级联的新的基于子结构的基于DOS的DOS（pDOS）库的发散级联有机催化策略。如所证明的，通过强大的策略，可以容易地从简单易得的简单合成子噻唑烷二酮及其类似物和α，β-不饱和醛中以1-3个步骤轻松生成5种不同的分子结构。在相似的反应条件下，由结构紧密的反应物有效形成结构多样的新产品，突出了化学的美。尤其，由各自的噻唑烷二酮和罗丹酮与烯醛的有机催化对映选择性3-组分Michael-Michael-aldol级联反应产生结构上不同的螺-噻唑烷二酮和-若丹宁。然而，在相似的反应条件下，异黄酮碱通过迈克尔环化级联反应导致结构上不同的稠合巯基吡喃类支架。该策略可最大程度地减少耗时且成本高昂的合成工作。此外，这些分子具有与天然支架相似的高结构复杂性和功能，立体化学和骨架多样性。在这些分子的初步生物学研究中，

  DOI：

  10.1021/co400022r

文献信息

• Facile Construction of Structurally Diverse Thiazolidinedione-Derived Compounds via Divergent Stereoselective Cascade Organocatalysis and Their Biological Exploratory Studies
  作者：Yongqiang Zhang、Shengzheng Wang、Shanchao Wu、Shiping Zhu、Guoqiang Dong、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang、Chunquan Sheng、Wei Wang

  DOI：10.1021/co400022r

  日期：2013.6.10

  article, we present a new approach by merging two powerful synthetic tactics, divergent synthesis and cascade organocatalysis, to create a divergent cascade organocatalysis strategy for the facile construction of new "privileged" substructure-based DOS (pDOS) library. As demonstrated, notably 5 distinct molecular architectures are produced facilely from readily available simple synthons thiazolidinedione

  在本文中，我们通过合并两种强大的合成策略（发散性合成和级联有机催化）提出了一种新方法，以创建易于级联的新的基于子结构的基于DOS的DOS（pDOS）库的发散级联有机催化策略。如所证明的，通过强大的策略，可以容易地从简单易得的简单合成子噻唑烷二酮及其类似物和α，β-不饱和醛中以1-3个步骤轻松生成5种不同的分子结构。在相似的反应条件下，由结构紧密的反应物有效形成结构多样的新产品，突出了化学的美。尤其，由各自的噻唑烷二酮和罗丹酮与烯醛的有机催化对映选择性3-组分Michael-Michael-aldol级联反应产生结构上不同的螺-噻唑烷二酮和-若丹宁。然而，在相似的反应条件下，异黄酮碱通过迈克尔环化级联反应导致结构上不同的稠合巯基吡喃类支架。该策略可最大程度地减少耗时且成本高昂的合成工作。此外，这些分子具有与天然支架相似的高结构复杂性和功能，立体化学和骨架多样性。在这些分子的初步生物学研究中，