1-[(4aS,9aS)-5,7-dimethoxy-3,4a-bis(3-methoxyphenyl)-9,9a-dihydro-2H-indeno[2,1-b]pyridin-1-yl]-2-(3-hydroxyphenyl)ethanone | 1379449-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4aS,9aS)-5,7-dimethoxy-3,4a-bis(3-methoxyphenyl)-9,9a-dihydro-2H-indeno[2,1-b]pyridin-1-yl]-2-(3-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1379449-87-2
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₆
• 分子量: 577.677
• InChiKey: SBBSXZVKDHRZLA-MSEJLTFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)carbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氟化铵 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-[(4aS,9aS)-5,7-dimethoxy-3,4a-bis(3-methoxyphenyl)-9,9a-dihydro-2H-indeno[2,1-b]pyridin-1-yl]-2-(3-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A全合成提示Haouamine B的结构修正

  摘要：

  对不寻常生物碱 haouamine B 的茚-四氢吡啶核心的简洁不对称方法允许研究仿生氧化苯酚偶联作为拟议的生物合成步骤，并最终提供对已发表的天然产物结构的访问。作为我们合成研究的结果，haouamine B 的结构已被修改。

  DOI：

  10.1021/ja301326k

文献信息

• A Total Synthesis Prompts the Structure Revision of Haouamine B
  作者：Maria Matveenko、Guangxin Liang、Erica M. W. Lauterwasser、Eva Zubía、Dirk Trauner

  DOI：10.1021/ja301326k

  日期：2012.6.6

  A concise asymmetric approach to the indeno-tetrahydropyridine core of the unusual alkaloid haouamine B allowed for an investigation of a biomimetic oxidative phenol coupling as a proposed biosynthetic step, and ultimately provided access to the published structure of the natural product. As a consequence of our synthetic studies, the structure of haouamine B has been revised.

  对不寻常生物碱 haouamine B 的茚-四氢吡啶核心的简洁不对称方法允许研究仿生氧化苯酚偶联作为拟议的生物合成步骤，并最终提供对已发表的天然产物结构的访问。作为我们合成研究的结果，haouamine B 的结构已被修改。