N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamide | 947248-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamide
• CAS: 947248-51-3
• 化学式: C₈H₇ClN₄O
• 分子量: 210.623
• InChiKey: QVOJTBNUMGJQSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamide 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 N-(6-(4-(4-fluorophenyl)-1-(1-methylpiperidin-4-yl)-1H-imidazol-5-yl)imidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)isonicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS CASEIN KINASE 1 δ/&egr; INHIBITORS
  [FR] UTILISATION DE NOUVEAUX IMIDAZOLES SUBSTITUÉS COMME INHIBITEURS DE LA CASÉINE KINASE 1 &Dgr;/&Egr;

  摘要：

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，因此可用作抗癌药物。

  公开号：

  WO2014100533A1
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3-chloro-6-((phenylsulfonyl)imino)pyridazin-1(6H)-yl)acetamide 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(6-chloroimidazo[1,2-b]pyridazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and evaluation of potent RIPK1 inhibitors with in vivo anti-inflammatory activity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.114036

文献信息

• [EN] PYRAZOLE SUBSTITUTED IMIDAZOPYRAZINES AS CASEIN KINASE 1 D/E INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION D'IMIDAZOPYRAZINES À SUBSTITUTION PYRAZOLE COMME INHIBITEURS DE CASÉINE KINASE 1 D/E
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014100540A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention provides compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of Formula (I) inhibit protein kinase activity thereby making them useful as anticancer agents.

  这项发明提供了式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。式（I）的化合物通过抑制蛋白激酶活性，从而使它们在作为抗癌药物方面具有用处。
• Inhibitors of PI3 kinase
  申请人：Booker Shon

  公开号：US20090163489A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  The present invention relates to compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, that inhibit phosphoinositide 3-kinase; methods of treating diseases or conditions, such as cancer, using the compounds; and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及式I的化合物，或其药学上可接受的盐，其抑制磷脂酰肌醇3-激酶的方法；使用这些化合物治疗疾病或病况的方法，如癌症；以及含有这些化合物的药物组合物。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUNDS AS INHIBITORS FOR PI3 KINASE<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES FUSIONNÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010100144A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The invention relates to compounds of formula (I) for the regulation of phosphoinositides 3-kinases activity and related diseases.

  该发明涉及用于调节磷脂酰肌醇3-激酶活性及相关疾病的化合物（I）的公式。
• Discovery of Potent and Selective PI3Kγ Inhibitors
  作者：Samuel L. Drew、Rhiannon Thomas-Tran、Joel W. Beatty、Jeremy Fournier、Kenneth V. Lawson、Dillon H. Miles、Guillaume Mata、Ehesan U. Sharif、Xuelei Yan、Artur K. Mailyan、Elaine Ginn、Jie Chen、Kent Wong、Divyank Soni、Puja Dhanota、Pei-Yu Chen、Stefan G. Shaqfeh、Cesar Meleza、Amber T. Pham、Ada Chen、Xiaoning Zhao、Jesus Banuelos、Lixia Jin、Ulrike Schindler、Matthew J. Walters、Stephen W. Young、Nigel P. Walker、Manmohan Reddy Leleti、Jay P. Powers、Jenna L. Jeffrey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01203

  日期：2020.10.8

  The selective inhibition of the lipid signaling enzyme PI3Kγ constitutes an opportunity to mediate immunosuppression and inflammation within the tumor microenvironment but is difficult to achieve due to the high sequence homology across the class I PI3K isoforms. Here, we describe the design of a novel series of potent PI3Kγ inhibitors that attain high isoform selectivity through the divergent projection

  脂质信号传导酶PI3Kγ的选择性抑制构成了在肿瘤微环境中介导免疫抑制和炎症的机会，但由于I类PI3K同工型之间的高度序列同源性而难以实现。在这里，我们描述了一系列新型的有效PI3Kγ抑制剂的设计，这些抑制剂通过取代基发散地投射到PI3Kγ的三磷酸腺苷（ATP）结合位点的“选择性”和“烷基诱导”口袋中而获得了高同工型选择性。这些努力最终导致发现了5- [2-氨基-3-（1-甲基-1 H-吡唑-4-基）吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-5-基] -2-[（ 1 S）-1-环丙基乙基] -7-（三氟甲基）-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮（如图4所示，IC 50＝0.064μM，THP-1细胞），其对PI3Kγ的选择性比其他I类同工型显示出> 600倍的选择性，并且是朝着临床候选者的鉴定迈出的有希望的一步。在整个运动过程中发现的结构-活性关系表明，抑制剂可以占据“烷基诱导的”口袋，并具有能够与
• PI3 KINASE INHIBITORS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Ni Zhi-Jie

  公开号：US20100075965A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Phosphatidylinositol (PI) 3 kinase inhibitor compounds, their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs thereof; compositions of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, with a pharmaceutically acceptable carrier; and uses of the new compounds, either alone or in combination with at least one additional therapeutic agent, in the prophylaxis or treatment of proliferative diseases characterized by the abnormal activity of growth factors, protein serine/threonine kinases, phospholipid kinases, G-protein coupled receptors, and phosphatases.

  磷脂酰肌醇（PI）3激酶抑制剂化合物及其药学上可接受的盐和前药；新化合物的组合物，可以单独使用或与至少一种其他治疗药物结合，与药学上可接受的载体；以及新化合物的用途，可以单独使用或与至少一种其他治疗药物结合，用于预防或治疗增殖性疾病，其特征是生长因子、蛋白质丝氨酸/苏氨酸激酶、磷脂酰肌醇激酶、G蛋白偶联受体和磷酸酶的异常活性。