(S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-phenylbutan-1-ol | 59153-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: (1S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-phenylbutan-1-ol
• CAS: 59153-45-6
• 化学式: C₁₀H₇F₇O
• 分子量: 276.154
• InChiKey: RFRUXTGWFVPKQB-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (七氟丁偶基)苯酮 在 C₁₀₀H₁₅₄Cl₃Fe₂O₄P₄Rh₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以99%的产率得到(S)-2,2,3,3,4,4,4-heptafluoro-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  带有Josiphos配体的铑（III）一元氢化物配合物催化的芳基全氟烷基酮的不对称加氢。

  摘要：

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。

  DOI：

  10.1002/chem.201902585

文献信息

• Chemo- and Enantioselective Addition and β-Hydrogen Transfer Reduction of Carbonyl Compounds with Diethylzinc Reagent in One Pot Catalyzed by a Single Chiral Organometallic Catalyst
  作者：Huayin Huang、Hua Zong、Guangling Bian、Ling Song

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01871

  日期：2015.12.18

  as the catalyst, the asymmetric β-H transfer reduction of aromatic α-trifluoromethyl ketones and enantioselective addition of aromatic aldehydes with Et2Zn in one pot were successfully realized, affording the corresponding additive products of secondary alcohols in high yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 98% ee) and the reduction products of α-trifluoromethyl alcohols in good

  以单一手性磷酰胺-Zn（II）配合物为催化剂，成功实现了芳族α-三氟甲基酮的不对称β-H转移还原和在一个罐中与Et 2 Zn对映体选择性加成芳族醛，从而提供了相应的添加剂产品高收率（高达99％）的仲醇，具有出色的对映选择性（高达98％ee），α-三氟甲基醇的还原产物，收率高达77％ee，优良至优异。
• Chiral synthesis via organoboranes. 38. Selective reductions. 48. Asymmetric reduction of trifluoromethyl ketones by B-chlorodiisopinocampheylborane in high enantiomeric purity
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Aleksandar V. Teodorovic'、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80530-5

  日期：1993.2

  respectively. The reagent reduces alkyl trifluoromethyl ketones at a rate faster than that of the aryl derivatives, while still providing the product alcohols in very high ee. Thus, 1,1,1-trifluoroacetone, 1,1,1-trifluorononan-2-one, and 1,1,1-trifluorodecan-2-one are all reduced within 4–8 h in 89% ee, 92% ee, and 91% ee, respectively. Even α-sec-alkyl trifluoromethyl ketones are handled by 1 very efficiently

  我们几年前引入的（-）- B-氯二异辛基硼烷[（-）-DIP-Chloride TM，1 ]在非常高的ee中显示可以将前手性芳基和烷基全氟酮还原为相应的旋光性醇。例如，2,2,2-三氟苯乙酮，三氟乙酰基-1-萘和三氟乙酰基-2-萘在室温下rt分别在90％ee，78％ee和91％ee中被1还原。通过从戊烷中结晶出最初形成的产物，可将1-苯基-2,2,2-三氟乙醇的光学纯度提高到≥99％ee。1,1,2,2,2-五氟苯乙酮和1,1,2,2,3,3,3，-七氟丁苯酮在3 d内还原为1分别对应于92％ee和87％ee的醇。该试剂以比芳基衍生物更快的速率还原烷基三氟甲基酮，同时仍以非常高的ee提供产物醇。因此，在89％ee，92％ee中，1,1,1-三氟丙酮，1,1,1-三氟壬二-2-酮和1,1,1-三氟癸-2-酮均在4-8小时内还原和分别为ee的91％。即使α-仲烷基三氟甲基酮也非常有效地被1处理
• Chiral nuclear magnetic resonance solvating agents. Resolution, determination of enantiomeric purity, and assignment of absolute configuration of cyclic and acyclic sulfinate esters
  作者：William H. Pirkle、Marvin S. Hoekstra

  DOI：10.1021/ja00423a031

  日期：1976.3
• Asymmetric Hydrogenation of Aryl Perfluoroalkyl Ketones Catalyzed by Rhodium(III) Monohydride Complexes Bearing Josiphos Ligands
  作者：Fabian Brüning、Haruki Nagae、Daniel Käch、Kazushi Mashima、Antonio Togni

  DOI：10.1002/chem.201902585

  日期：2019.8.14

  The asymmetric hydrogenation of 2,2,2-trifluoroacetophenones and aryl perfluoroalkyl ketones was developed using a unique, well-defined chloride-bridged dinuclear rhodium(III) complex bearing Josiphos-type diphosphine ligands. These complexes were prepared from [RhCl(cod)]2 , Josiphos ligands, and hydrochloric acid. As catalyst precursors, they allow for the efficient and enantioselective synthesis

  2，2，2-三氟苯乙酮和芳基全氟烷基酮的不对称氢化反应是使用独特的，定义明确的带有Josiphos型二膦配体的氯桥联二核铑（III）络合物开发的。这些配合物是由[RhCl（cod）] 2，Josiphos配体和盐酸制备的。作为催化剂的前体，它们允许具有全氟烷基的手性仲醇的有效和对映选择性合成（最高99％ee）。该系统不需要用于2,2,2-三氟苯乙酮氢化的活化碱。另外，首次报道了2-苯基-3-（卤代乙酰基）吲哚的对映选择性C ＝ O氢化，这是药物化学中的一类特权结构。